Lexikon der Chemie: Wurtz-Reaktion
Wurtz-Reaktion, eine Umsetzung von Halogenalkanen mit metallischem Natrium zur Herstellung vor allem höherer Homologe von Alkanen. Eingesetzt werden im allg. Bromalkane, da sie leicht zugänglich und genügend reaktiv sind. Die W. wird meist bei relativ niedrigen Temperaturen durchgeführt, wobei metallorganische Zwischenstufen nachgewiesen werden können: CH3-CH2-Br + 2 Na → CH3-CH2-Na + NaBr; CH3-CH2-Na + Br-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + NaBr. Diese Befunde sprechen gegen einen ursprünglich diskutierten radikalischen Mechanismus, ebenso die Tatsache, daß optisch aktives α-Chlorethylbenzol, 2-Chlorbutan und 2-Chloroctan bei der Umsetzung optisch aktive Kohlenwasserstoffe ergeben, also keine Racemisierung eintritt.
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