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Lexikon der Chemie: Xanthogenate

Xanthogenate, Xanthate, die Salze und Ester der Xanthogensäure. Nach der systematischen Bezeichnung werden X. auch als Metallsalze oder Ester der Dithiokohlensäure-O-ester bezeichnet. Die X. der einwertigen Metalle haben die allg. Formel RO-CS-S-M+, z. B. Kaliumethylxanthogenat C2H5O-CS-S-K+. Sie entstehen bei der Einwirkung von Alkalialkoholaten auf Schwefelkohlenstoff: RO- Na+ + S=C=S → RO-CS-S- Na+.

Alkalixanthogenate sind wasserlösliche, gelbe, kristalline Verbindungen, aus denen beim Ansäuern die instabilen Xanthogensäuren gebildet werden. Wasserfreie Alkalixanthogenate sind stabile Verbindungen, die erst bei höheren Temperaturen unter Zersetzung schmelzen. Alkalixanthogenate mit unterschiedlichen O-Estergruppen verwendet man hauptsächlich als Flotationsmittel bei der Aufbereitung sulfidischer Nichteisenmetallerze, außerdem als Vulkanisationsbeschleuniger und Pflanzenschutzmittel. Für die Herstellung von Viskosefasern haben Cellulosexanthogenate als Zwischenprodukte eine große Bedeutung.

Die Ester der Xanthogensäuren mit der allg. Formel R1O-CS-SR2 können durch Alkylierung von Alkalimetallxanthogenaten mit Alkylhalogeniden hergestellt werden: R1O-CS-SNa + R2-X → R1O-CS-SR2 + NaX. In der Technik werden Xanthogensäureester nur begrenzt eingesetzt, z. B. als Zusatz für Hochdruckschmieröle. Man verwendet sie hauptsächlich für spezielle organische Synthesen, z. B. für die Herstellung von Olefinen bei der Tschugaeff-Reaktion und von Thiolen bei der Leuckart-Reaktion.

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