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Lexikon der Chemie: Xylenole

Xylenole, Dimethylphenole, sechs konstitutionsisomere Verbindungen, in denen die Hydroxygruppe die Position 1 einnimmt und die Stellung der Methylgruppen dazu variiert. Die systematische Bezeichnung der Isomeren erfolgt so, daß die Stellung der Methylgruppen vor dem Begriff Xylenol angegeben wird: 2,3-Xylenol, F. 75 °C, Kp. 218 °C; 2,4-Xylenol, F. 26 °C, Kp. 211 °C; 2,5-Xylenol, F. 75 °C, Kp. 213 °C; 2,6-Xylenol, F. 49 °C, Kp. 212 °C; 3,4-Xylenol, F. 66 °C, Kp. 225 °C; 3,5-Xylenol, F. 68 °C, Kp. 219 °C. Die X. sind farblose, kristalline Verbindungen, die sich in Wasser nur wenig, leicht aber in Ethanol und Ether lösen. Sie sind im Steinkohlenteer und im Holzteer enthalten und werden daraus durch fraktionierte Destillation gewonnen. Technisch verwendet man meist das Gemisch der X., z. B. zur Herstellung von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln, Indikatorfarbstoffen, Arzneimitteln, Riechstoffen und Antioxidanzien. X. sind 15mal stärker bakterizid als Phenol und werden deshalb zur Desinfektion, für die Herstellung antiseptischer Seifen und antiparasitärer Waschmittel verwendet. Für die Herstellung von Phenoplasten setzt man vor allem 3,5-Xylenol ein, das die reaktionsfähigen ortho- und para-Positionen des Benzolringes ohne Substituenten aufweist.

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