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Lexikon der Ernährung: aktive Einkohlenstoffeinheiten

aktive Einkohlenstoffeinheiten, E activated one-carbon-units, Sammelbegriff für Einkohlenstoffreste (C1-Einheiten, C1-Reste) unterschiedlicher Oxidationsstufen (Methyl-, Methylen-, Formyl-, Formimino-, Methenyl-Reste). A. E. werden mit Hilfe der Coenzyme Folsäure, S-Adenosyl-Methionin bzw. Biotin übertragen (vgl. Alkylanzien).
Das Vitamin Folsäure ist biologisch aktiv in seiner reduzierten Form, Tetrahydrofolsäure, die durch die NADPH / H+-abhängige Folat- bzw. Dihydrofolatreduktase entsteht. Träger der a. E. sind die Stickstoffatome in Position 5 und 10 des Pteroylrests. Die von Tetrahydrofolsäure übertragenen a. E. sind ineinander umwandelbar, d. h. sie können in kovalenter Bindung an die Tetrahydrofolsäure in ihre verschiedenen Oxidationsstufen überführt werden. Quantitativ bedeutsam sind die Übertragung a. E. verschiedener Aminosäuren. So entsteht durch Übertragung des β-Kohlenstoffs aus Serin Glycin. Dieser Weg ist bedeutsam, weil Serin aus 3-Phosphoglycerat gebildet werden kann und auf diese Weise die Aminosäuresynthese mit dem Abbau von Kohlenhydraten verbunden ist. Analog können die Methylgruppen von Methionin, Cholin und Thymin übertragen werden. Die beim Abbau des Histidins entstehende Formiminogruppe kann ebenfalls von der Tetrahydrofolsäure in N5-Position angelagert werden. Umgekehrt kann Tetrahydrofolat, an das eine a. E. angelagert ist, als Lieferant für Einkohlenstoffeinheiten fungieren. So werden die C-Atome 2 und 8 des Purins aus dem Formyltetrahydrofolat bezogen. Ferner ist Methylentetrahydrofolat Lieferant der Methylgruppen bei der Umwandlung von Glycin in Serin und der Methylgruppe des Thymins. Aktive Methylgruppen sind für die Cholinsynthese nötig und sorgen für die Methylierung von Homocystein zu Methionin. Bei Folsäuremangel kommt es zu Mangelerscheinungen im Sinne einer Hypovitaminose mit den typischen Symptomen Anämie und Polyneuropathie. Die Wirkungen der pharmakologischen Substanzen Sulfonamide und Methotrexat (Cytostatikum – hemmt Zellwachstum bzw. -teilung) beruhen vor allem auf antagonistischen Effekten im Folsäurestoffwechsel.
Adenosylmethionin entsteht aus der Reaktion von Methionin und Adenosintriphosphat (ATP) unter Abspaltung der Phosphatreste des ATP. Adenosylmethionin hat ein höheres Übertragungspotenzial für Methylgruppen als die methylierte Tetrahydrofolsäure. Nach Übertragung des Methylrestes entsteht Adenosylhomocystein, aus dem Adenosylmethionin durch Übertragung einer Methylgruppe von Methyl-Tetrahydrofolsäure mit Hilfe der Homocystein-Methyltransferase regeneriert werden kann. Für diese Methylrestübertragung ist als Coenzym Methylcobalamin, ein Derivat des Cobalamins (Vitamin B12), nötig. Durch das hohe Übertragungspotenzial können nicht nur Aminosäuren sondern auch andere Substanzen methyliert werden, z. B. Noradrenalin.
Das Coenzym für Carboxy-Transferasen, also für a. E. in der höchsten Oxidationsstufe, ist Biotin, das in der Regel peptidartig an das Enzym gebunden ist und so die prosthetische Gruppe der Carboxy-Transferasen bildet. Durch ATP-abhängige Anlagerung von Bicarbonat an Biotin kann Kohlensäure auf diesem Wege wieder in den Intermediärstoffwechsel eingeschleust werden. So entsteht aus Acetyl-CoA Malonyl-CoA, aus Pyruvat Oxalacetat und aus Malonyl-CoA Methylmalonyl-CoA.

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