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Lexikon der Ernährung: Anomere

Anomere, E anomers, Isomere der ringförmigen Aldosen und Ketosen (Abb.). Diese Monosaccharide erlangen ihre Ringstruktur durch intramolekulare Halbacetalbildung. Hierbei reagiert die Carbonylgruppe mit einer Hydroxygruppe an C4 bzw. C5 zu stabilen Fünfring-(Furanosen) bzw. Sechsring-Halbacetalen (Pyranosen). Durch diese Halbacetalbildung entstehen zwei Epimere (Konfigurationsisomere, die sich an nur einem von mehreren assymmetrischen C-Atomen [C*] unterscheiden), die am C1 ein neues chirales Zentrum (Chiralität) das sogenannte anomere Kohlenstoff-Atom erhalten. Diese Epimere lassen sich als α-oder β-Form bzw. α- oder β-Anomere unterscheiden, je nachdem welche Konfiguration die neu entstandene OH-Gruppe eingenommen hat. Liegt sie in der Fischer-Projektion rechts bzw. in der Haworth-Projektion unten, handelt es sich um das α-A., liegt sie dagegen links bzw. oben handelt es sich um das β-A.


Anomere: Anomere
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