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Lexikon der Ernährung

Arachidonsäure

Arachidonsäure, all-cis-Δ5, 8, 11, 14-Eicosatetraensäure, E arachidonic acid; all-cis-Δ5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, langkettige, 4fach ungesättigte Fettsäure (C20 : 4,ω6) im tierischen Organismus. In Lebensmitteln kommt A. in Fisch, Eidotter, Fleisch und Innereien von Schlachttieren sowie in geringen Mengen in Milch vor (Tab.).
Die Biosynthese erfolgt aus Linolsäure durch Desaturierung und Kettenverlängerung; limitierender Faktor ist die Δ6-Desaturase (Abb.), die durch hohe Linolsäuregaben gehemmt wird (Desaturasen). Der A.-Gehalt im menschlichen Fettgewebe liegt bei 0,3–0,9 %, in Phospholipiden höher. Bei Linolsäuremangel wird aus Ölsäure die biologisch inaktive all-cis-Δ5,8,11- Eicosatriensäure anstelle von A. gebildet. In der menschlichen Haut fehlen Δ5- und Δ6-Desaturase; A. muss deshalb aus der Leber über die Blutbahn bereitgestellt werden.
A. ist Ausgangssubstanz für die Synthese bestimmter Eicosanoide und in dieser Eigenschaft durch keine andere Substanz ersetzbar; sie wird deshalb gelegentlich zu den essenziellen Fettsäuren gezählt. Korrekter ist die Bezeichnung ‚essenzieller Metabolit‘ (semi-essenzielle Nährstoffe). Wenn ausreichend Linolsäure zur Verfügung steht und die Umwandlung zu A. ungestört verläuft, ist A. für den Menschen kein essenzieller Nährstoff; bei unzureichender Linolsäurezufuhr oder Störungen der Resorption und / oder der Verstoffwechselung kann Nahrungs-A., z. B. aus Fischöl, den Mangel teilweise ausgleichen. Eine Sondersituation liegt vor bei Neugeborenen, insbesondere Frühgeborenen; das Enzymsystem zur Synthese hochungesättigter Fettsäuren ist bei ihnen noch nicht voll funktionsfähig; A. muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. A. ist (wie auch Docosahexaensäure) für den Säugling ein Wachstumsfaktor, der die Entwicklung des Nervensystems und der Sehfunktion unterstützt. Beide sind in Muttermilch ausreichend vorhanden und sollten Säuglingsanfangsnahrung daher ebenfalls zugestzt werden.
A. wird in die Phospholipide der Zellmembranen, insbesondere die Phosphatidylinositole (Inositolphosphat), inkorporiert. Wird sie daraus mit Hilfe der Phospholipase A2 freigesetzt, kann sie durch mehrere Enzyme oxidiert werden. Phosphatidylinositole werden als Folge der Bindung von Hormonen an ihre spezifischen Rezeptoren gespalten (sekundäre Botenstoffe). Die erhaltene A. und ihre Metabolite verstärken dann die Hormonsignale und geben diese wieder an das umgebende Gewebe weiter.
A. wird von zwei Enzymarten angegriffen, durch die Lipoxygenase und die Cyclooxygenase. Die für die Positionen 15 oder 12 spezifischen Lipoxygenasen erzeugen 15- oder 12-Hydroperoxyeicosatetraensäure (HPETE), die weiter zu Hydroxyeicosatetraensäure (HETE) metabolisiert werden können. Diese Substanzen sind pharmakologisch aktiv und können die Produktion von Leukotrienen inhibieren. Die Einführung einer Hydroperoxygruppe an Position 5 durch die Aktivität einer dritten Lipoxygenase führt zu 5-HPETE, der Vorstufe der Leukotriene. Die Cyclooxygenase bildet Endoperoxide, die nach der Addition von Sauerstoff an Position 15 in Prostaglandine überführt werden. Das Endoperoxid PGH2 stellt die Vorstufe der Thromboxane dar. Diese vielfältigen Reaktionsschritte im Stoffwechsel der A. werden als Arachidonsäure-Kaskade bezeichnet.

Arachidonsäure: Tab. Gehalt von A. und Linolsäure in ausgewählten Lebensmitteln je 100 g verzehrbarer Anteil. [Nach: O. Adam, Ernährungs-Umschau, 41 (1994), 223]

Lebensmittel

Arachidonsäure
[mg]

Linolsäure

[g]

Kuhmilch, 3,5% Fett

            4

       0,1

Magermilch

          n.n

 Spuren

Camembert, 60% Fett

         34

      0,6

Hühnerei

         70

       1,4

Weizenkeimöl

            0

     55,8

Hühnerfleisch

       120

       3,0

Kalbsleber

       352

      3,0

Leberwurst

       230

      1,5

Heilbutt

         57

          0

Thunfisch

       280

       0,3


Arachidonsäure: Synthese der Arachidonsäure aus Linolsäure. Arachidonsäure
  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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