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Lexikon der Ernährung: Ascorbinsäure

Ascorbinsäure, Vitamin C, antiscorbutisches Vitamin, E vitamin C, ascorbic acid. Vitamin C ist der Gattungsname für L-Threo-hex-2-enono-lacton und dessen Derivate, die qualitativ die biologische Wirkung von L-Ascorbinsäure entfalten können. Ascorbinsäure ist ein 2,3-Endiol-L-gulonsäure-lacton (Abb.), das im menschlichen Körper nicht gebildet werden kann, da das Enzym L-Gulonolacton-Oxidase (oxidiert L-Gulono-γ-lacton zu Dioxogulonsäure ) fehlt.
Eigenschaften: Die Kristallform von A. ist monoklin und bildet meist Plättchen, manchmal auch Nadeln. A. ist ein wasserlösliches Vitamin und ein starkes Reduktionsmittel, das ein reversibles Redoxsystem bildet (Abb.). Unter alkalischen Bedingungen sowie mit Cu2+ und Fe2+ kommt es zur Oxidation. Die biologische Wirksamkeit von Vitamin-C-Verbindungen beträgt bei L-A. 100 %, bei 6-Desoxy-L-ascorbinsäure 30 %, bei 6-Desoxy-6-chlor-ascorbinsäure 70–98 % und bei D-Isoascorbinsäure 5 %.
Vorkommen: In Blütenpflanzen liegt die Ascorbinsäure als Ascorbigen (Ascorbinsäure + 3-Hydroxyindol) vor, das durch Hydrolyse aufgespalten werden kann. Einen hohen Gehalt findet man in Acerola (1.700  mg%), Hagebutten (1.250 mg%), schwarzen Johannisbeeren (170 mg%), Paprikaschoten (139 mg%), Citrusfrüchten (bis 50 mg%) und div. Kohlsorten (bis 110 mg%). Mittlere Gehalte haben Kartoffeln (17 mg%) und div. Gemüse (bis 70 mg%). Die Zubereitungsverluste betragen bis zu 70 %, die körpereigenen Reserven reichen für 2–6 Wochen.
Bedarf (nach DGE): Der Bedarf von Erwachsenen liegt bei 100 mg / d. In der Schwangerschaft, während der Laktation, bei Antibiotikatherapie und bei Rauchern sind Dosen von 100–200 mg / d erforderlich. Höhere Dosen können zur Prophylaxe und Therapie von Erkältungskrankheiten eingesetzt werden. A. erhöht die Eisenverfügbarkeit in pflanzlichen Nahrungsmitteln.
Resorption, Metabolismus: Bei oraler Einnahme von A. beginnt die Resorption bereits durch die Mundschleimhaut, vermutlich durch einen trägergebundenen aktiven Prozess mit hoher Transportkapazität. Die weitere Resorption erfolgt hauptsächlich im Jejunum und Ileum (Na+-abhängig, aktiver Transport). Bei höheren Aufnahmen erfolgt die Resorption durch passive Diffusion. Im Plasma wird A. an Albumin gebunden transportiert. Bei Einnahmen von weniger als 1–3 g / d erfolgt die Hauptausscheidung über den Urin. Neben A. und Dehydroascorbinsäure (20–25 %) findet man im Urin Diketogulonsäure (ca. 20 %) und Oxalsäure (40–45 %). Bei höheren Dosen werden zunehmend grössere Anteile unmetabolisiert in den Faeces ausgeschieden. A. kann aus der Dehydroascorbinsäure mit Hilfe der Dehydroascorbinsäure-Reduktase Glutathion- und Tocopherol-abhängig regeneriert werden.
Biologische Funktionen: A. und Dehydroascorbinsäure bilden ein Redoxsystem mit Semidehydroascorbinsäure als sehr reaktionsfähiger Zwischenstufe (Abb.). Hierauf begründen sich die biochemischen Funktionen der A. Am bekanntesten ist ihre Beteiligung am Elektronentranfer bei Hydroxylierungsreaktionen (Tab.).
Mangel: Falsche Behandlung, Lagerung und Zubereitung zerstören A., Magen-Darm-Krankheiten verhindern eine ausreichende Resorption, verstärkte physiologische Beanspruchung des Körpers (Schwangerschaft, Stillzeit, Infektionen, Rauchen) führen durch erhöhten Bedarf zum Verbrauch von Reserven. Vitamin-C-Mangel führt zu Skorbut mit den klinischen Symptomen Schleimhautblutungen, Muskelschmerzen (v. a. in den Waden), blassgelbliche Hautfarbe, follikuläre Hyperkeratose, Muskelblutungen, Hämorrhagien und Tyrosinämie. Suboptimale Versorgung kann eine erhöhte Infektanfälligkeit bewirken sowie allgemeine Unpässlichkeit, Schwermütigkeit bis zur Depression und verzögerte Wundheilung.
Überdosierung: Eine Hypervitaminose C ist nicht bekannt, hohe Einzeldosen (5–10 g) können vorübergehend Diarrhö auslösen.
Therapie: Zur Förderung der Wundheilung und zur Verbesserung der Eisenresorption sind Tagesdosen von 0,5–1,0 g notwendig. Bei erhöhtem Verbrauch durch Fieber, Infektionen, Gravidität, Laktation, während des Wachstums sowie begleitend bei einigen Antibiotikabehandlungen gibt man 50 mg–2 g / d. Zur Behandlung von Methämoglobinämie werden 1–3 g / d oral gegeben, bei Katarakt 300–600 mg / d. Vitamin C wird auch zur Stärkung der Immunabwehr gegeben. Darüber hinaus erwartet man einen Schutz gegen die Entstehung bestimmter Krebsarten, so bei Magencarcinom, Ösophagus-, Larynx-, Pankreas-, Rektum-, und Zervixcarcinom.
Statusbestimmung: Die „klassische“ Vitamin-C-Bestimmung in Fruchtsäften und dem Urin erfolgt durch Titration mit 2,6-Dichlorphenolindophenol (nach Tillmann). Darüber hinaus sind enzymatische und spektroskopische Methoden ebenso möglich wie die Bestimmung mittels HPLC. Die Auswahl der analytischen Methode hängt letztlich von der jeweiligen Fragestellung ab.
Lebensmitteltechnologische Anwendungen:
Ascorbinsäure (E 300) und ihre Salze, die Ascorbate Natriumascorbat (E 301) und Calciumascorbat (E 302) sowie Fettsäureester der A. werden als Antioxidanzien verwendet, besonders in wässrigen Systemen. Sie wirken als Farbstabilisatoren, indem sie nicht-enzymatische Oxidationserscheinungen in Obst- und Gemüseprodukten, Getränken, Wein und Bier sowie unerwünschte Aromabildungen verhindern. Sie stabilisieren die Pökelfarbe von Fleischwaren. A. verbessert die Mehlqualität durch Stärkung des Klebers und die Gashaltung bei der Teiggärung (Mehlbehandlungmittel, vgl. Backmittel).


Ascorbinsäure: Das Redoxsystem von Ascorbinsäure und Dehydroascorbinsäure. Ascorbinsäure

Ascorbinsäure: Tab. Stoffwechselreaktionen, für die Vitamin C benötigt wird.

Stoffwechselvorgänge

Beispiele

Kollagenbiosynthese

Prolin→ Hydroxyprolin*,
Lysin→ Hydroxylysin*

Neurotransmitterbiosynthese

Dopamin→ Noradrenalin

Hydroxylierung von Steroiden

Cholesterinstoffwechsel

Synthese der Cholesterol-7-Hydroxylase, die die Umwandlung von Cholesterin in Gallensäuren katalysiert

Carnitinbiosynthese

Amidierung neuroendokriner Hormone

Gastrin, Bombesin, CRH, TRH

Tyrosinstoffwechsel

Folsäure→ Tetrahydrofolsäure

Tryptophan→ Hydroxytryptophan (→Serotonin)

Entgifungsreaktionen

Eisenstoffwechsel

Gycosilierung von Proteinen

Wirkung als Antioxidans

z. B. Verhinderung der Lipidperoxidation

Immunabwehr

*Ascorbinsäure schützt dabei wahrscheinlich die SH-Gruppe der Hydroxylasen.

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