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Lexikon der Ernährung: Chiralität

Chiralität, E chirality, Händigkeit (von gr. cheir, Hand), d. h. die Eigenschaft von Molekülen, sich wie Bild und Spiegelbild (= Enantiomere) zu verhalten, die sich nicht in Deckung bringen lassen. Die C. als Teilbereich der Konfigurationsisomerie bzw. der Stereoisomerie ist die der optischen Aktivität zugrundeliegende Moleküleigenschaft. Optisch aktiv sind chemische Verbindungen, die die Ebene linear-polarisierten Lichtes drehen. Diese optische Aktivität beruht auf fehlenden Symmetrieeigenschaften der Moleküle. Alle assymetrischen und dissymmetrischen (= pseudoasymmetrisch oder bedingt durch sterische Hinderung der freien Rotation von Molekülteilen assymmetrisch) Moleküle sind also chiral und die aus ihnen gebildeten Verbindungen optisch aktiv.
Ob ein Molekül chiral ist oder nicht (achiral), lässt sich mit Hilfe der drei Chiralitätselemente: Chiralitätszentrum, Chiralitätsachse und Chiralitätsebene ermitteln. Danach lassen sich folgende Chiralitätsformen unterscheiden: zentrale C. (Moleküle mit Chiralitätszentrum, z. B. ein assymetrischer Kohlenstoff mit vier verschiedenen Liganden), axiale C. (Moleküle mit Chiralitätsachse), planare C. (Moleküle mit Chiralitätsebene) und Helicität (Moleküle mit Schraubenwindungen). Die Zuordnung der absoluten Konfiguration in (R)- und (S)- für Moleküle mit zentraler C. geschieht nach den CIP-Regeln (optische Isomerie).
Fast alle physiologisch aktiven Verbindungen – z. B. Kohlenhydrate (vergl. Anomere, Epimere), Proteine, Aminosäuren (außer Glycin), DNA, Steroide und Alkaloide – sind chiral. Die natürlichen Aminosäuren liegen im Allgemeinen nur in der L-Form vor. Der unterschiedliche Geruch von Orangen und Zitronen ist auf die beiden Enantiomere des Limonens zurückzuführen. Die optimale Wechselwirkung zweier Moleküle in der Natur (z. B. von Enzym und Substrat) beruht auf der Fähigkeit des molekularen Erkennens, bei der auch anhand der Chiralitätsinformationen eines Moleküls seine komplementären Eigenschaften erkannt werden.

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