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Lexikon der Ernährung: Chlorkohlenwasserstoffe

Chlorkohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, E chlorinated hydrocarbons, organische Verbindungen, mit kovalenter Bindung an das Halogen Chlor. Man unterscheidet 1) chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, die als Lösungsmittel verwendet werden und 2) chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, die hauptsächlich als Insektizide (Chlorkohlenwasserstoffinsektizide) eingesetzt werden. Aliphatische Organochlorverbindungen sind leber- und nierentoxisch mit narkotisierender Wirkung. Im menschlichen Körper wird der Chlorrest von Monooxygenasen abgespalten, wodurch bei den besonders toxischen Verbindungen – wie Tetrachlorkohlenstoff (CCl4) – freie Radikale und bei den weniger toxischen Substanzen – z.B. Trichlorethylen – Epoxide entstehen. Die freien Radikale reagieren mit ungesättigten Fettsäuren, wobei Fettsäureradikale entstehen, die z. T. zu Dienen konjugieren. Im weiteren Verlauf wird an die radikalischen C-Atome Sauerstoff angelagert, wobei Peroxide und instabile Hydroperoxide entstehen, die zerfallen. Als Produkte dieser Reaktionen sind die mutagenen Substanzen Malondialdehyd und 4-Hydroxy-2-trans-hexenal nachzuweisen sowie unphysiologische Fettsäuren mit verzweigten Ketten und stark verkürzten aliphatischen Ketten. Die Konsequenz sind Membranschäden an Zellorganellen (vor allem an Mitochondrien und dem endoplasmatischen Retikulum) mit nachfolgender Nekrose.
Die Epoxide sind ebenfalls reaktionsfreudig, aber weit weniger toxisch als Fettsäureradikale. Als nicht lebertoxische Metaboliten entstehen Chloralhydrat, Trichlorethanol und Trichloressigsäure, die nach Konjugation mit Glucuronsäure und Schwefelsäure rasch über die Niere ausgeschieden werden. Die Verstoffwechselung chlorierter Alkane (v. a. Dichlormethan) kann zur Bildung von Kohlenmonoxid führen, das Sauerstoff irreversibel aus seiner Bindung an Hämoglobin verdrängt und damit den Sauerstofftransport in den Erythrocyten hemmt. Chlorierte Olefine binden Glutathion und werden dabei zu hochreaktiven Metaboliten umgewandelt.
Die orale Aufnahme sowie Inhalation toxischer Dosen von Tetrachlormethan, 1,1,2,2-Tetrachlorethan oder 1,1,2-Trichlorethan wirken kaum narkotisierend, führen aber zur Schädigung der Leber. Diese kann durch Fettablagerungen, Anstieg der Leberenzyme, Druckempfindlichkeit im Bereich der Leber, Ikterus und hepatisches Koma gekennzeichnet sein. Bei akuten Vergiftungen kommt es zur Nierenschädigung. Dagegen wirken Trichlorethylen, Perchlorethylen, Methylenchlorid und Methylenchloroform hauptsächlich narkotisierend, was zu Herzmuskel- und ZNS-Schäden und zur Atemlähmung führt. Auf Leber und Niere haben diese Substanzen kaum einen Einfluss.

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