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Lexikon der Ernährung: Eicosanoide

Eicosanoide, E eicosanoids, Sammelbegriff für Stoffwechselmediatoren mit hormonähnlichen Eigenschaften, die im tierischen und menschlichen Organismus aus den essenziellen Fettsäuren Arachidonsäure (ω6-Reihe; über Dihomo-γ-Linolensäure) und Eicosapentaensäure (ω3-Reihe; über Clupanodonsäure) gebildet werden. Zu den E. zählen Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene (Abb.); sie enthalten wie die Ausgangsfettsäuren jeweils 20 C-Atome (gr. eicosa, zwanzig).
E. werden in geringen Konzentrationen gebildet (10–10–10–8 g/ g Gewebe); Ausgangssubstanz sind Strukturlipide, insbesondere das in den Biomembranen lokalisierte Phosphatidylinositol (Kephaline). Produktion und Freisetzung der E. werden durch neuronale und hormonale Reize gesteuert, sie lassen sich jedoch auch diätetisch beeinflussen:
Arachidonsäure und Eicosapentaensäure konkurrieren um die gleichen Enzyme, wobei Erstere dominiert. Bei arachidonsäurereicher Ernährung (hoher Anteil an Fleisch, Ei und Milchprodukten) steigt die Synthese entzündungsfördernder E., bei vegetarischer Ernährung sinkt sie (wichtig bei rheumatischen Erkrankungen).
E. haben im Organismus Schlüsselfunktionen mit antagonistischer Wirkung, je nach Herkunft aus der ω6- oder der ω3-Fettsäure-Reihe. Bei einer biologischen Halbwertszeit im Bereich von Sekunden bis zu wenigen Minuten wirken sie am Ort der Synthese und steuern u. a. Muskel- und Gefäßkontraktionen, Blutdruck, Thrombocytenaggregation, Schmerzempfinden und entzündliche, immunologische Prozesse, wobei der Mechanismus nur teilweise geklärt ist.


Eicosanoide: Schema der Bio-synthese von Eicosanoiden. [veränd. n. A.P. Simopoulos: Omega-3-fatty acids, in: G.A. Spiller, ed., Handbook of Lipids in Human Nutrition, CRC Press, Boca Raton (1996) 57] Eicosanoide

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