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Lexikon der Ernährung: Epimere

Epimere, E epimers, (gr. epi = auf, darauf, darüber und meros = Teil), Konfigurationsisomere (optische Isomerie), die sich an nur einem von mehreren assymmetrischen C-Atomen (C*, Chiralität) einer organischen Verbindung unterscheiden. Sie stellen eine Sonderform der Diastereomere dar, da sie sich nicht, wie bei normalen Diastereomeren an allen C* unterscheiden.
E. kommen bei Verbindungen mit zahlreichen Chiralitätszentren, wie Zuckern, Steroiden oder Terpenen vor. Beispielsweise unterscheidet sich die D-Glucose von der D-Mannose am C2-Atom (Abb.), während sie sich von der D-Galactose am C4-Atom unterscheidet. Alle drei E. sind optisch aktive Hexosen mit der selben Summenformel (C6H12O6).
E. entstehen durch Einwirkung von Katalysatoren oder spezifischen Enzymen den Epimerasen, wie z. B. die UDP-Glucose-Epimerase, die Galactose in Glucose umwandelt. Bei der Epimerisierung von Monosacchariden können Anomere entstehen.


Epimere: Epimere der D-Glucose: D-Mannose und D-Galactose. D-Mannose und D-Galactose unterscheiden sich von einander am C-Atom 2 und 4, sie sind daher keine Epimere. Epimere
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