Glycoside - Lexikon der Ernährung

Lexikon der Ernährung: Glycoside

Glycoside, E glycosides, Verbindungen aus Monosacchariden bzw. Monosacchariden und einer Nicht-Zuckerkomponente (Aglycon), die durch Kondensationsreaktionen der glycosidischen Hydroxygruppe mit alkoholischen oder phenolischen Hydroxygruppen (O-Glycoside), Mercaptogruppen (S-Glycoside) oder NH-Gruppen (N-Glycoside, darunter Nucleoside) entstehen und als Acetale bzw. Thio- oder Aminoacetale aufgefasst werden können. Bei den C-Glycosiden, z. B. Pseudouridin, Showdomycin oder Barbaloin, handelt es sich nicht mehr um Analoga von Acetalen.
Nach der Art des Rests, der die glycosidische OH-Gruppe ersetzt, kann zwischen Holosiden und Heterosiden unterschieden werden. Bei den Holosiden ist der Glycosylrest an die OH-Gruppe eines zweiten Monosaccharidrestes gebunden. Zu diesem Typ gehören die Oligo- und Polysaccharide. Bei den Heterosiden ist der Glycosylrest an eine zuckerfreie Komponente, das Aglycon (Genin), gebunden, zu diesen gehören u. a. zahlreiche sekundäre Pflanzenstoffe.

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