Lexikon der Ernährung: Guanosinphosphate
Guanosinphosphate, E guanosine phosphates, Phosphorsäureester des Guanosins, die im Stoffwechsel von großer Bedeutung sind. Biologisch wichtig sind die am C5’ der Ribose veresterten Derivate. Entsprechend der Anzahl an Phosphorsäureresten unterscheidet man Guanosinmono-, -di- und -triphosphat.
1) Guanosin-5’-monophosphat, GMP, Guanylsäure, entsteht bei der Purinbiosynthese aus Xanthosinmonophosphat und ist Ausgang für die Synthese der anderen G. GMP hat unter anderem Bedeutung als Würz- und Aromastoff und wird zu diesem Zweck aus Hefenucleinsäure gewonnen oder durch Mutanten bestimmter Mikroorganismen, wie Corynebacterium glutamicum, großtechnisch produziert.
2) Guanosin-5’-diphosphat, GDP entsteht durch Phosphorylierung aus GMP mittels einer Kinase oder durch Dephosphorylierung aus Guanosintriphosphat. Bestimmte Zucker, z. B. Mannose, werden durch Bindung an GDP aktiviert (Nucleosiddiphosphatzucker).
3) Guanosin-5’-triphosphat, GTP kann in Analogie zum Adenosintriphosphat (Adenosinphosphate) Energie für biochemische Reaktionen bereitstellen. Die Energie, die bei der Dehydrierung von α-Ketoglutarat (2-Oxoglutarat) im Tricarbonsäure-Zyklus frei wird, fließt in dieses GDP / GTP-System. Die Energie kann von hier aus auf das ADP / ATP-System übertragen werden. GTP kann auch die Phosphatgruppe bei der Synthese von Phosphoenolpyruvat aus Oxalacetat bei der Glucoseneubildung liefern. GTP ist eine wichtige Energiequelle für die Proteinbiosynthese und von Bedeutung bei der Signaltransduktion über GTP-bindende Proteine.
4) zyklisches Guanosin-3’,5’-monophosphat, cyclo-GMP, cGMP (Mr 345,2 Da) ein zum zyklischen Adenosin-3’,5’-monophosphat (Adenosinphosphate) strukturanaloges Guanosinphosphat, das in vielen Geweben in ähnlichen Konzentrationen vorkommt. cGMP wird von einer für GTP hoch spezifischen Guanylat-Cyclase synthetisiert. Das cGMP-Guanylat-Cyclase-System hat biologische Bedeutung bei der Vermittlung der Wirkung bestimmter Hormone und neurohumoraler Überträgerstoffe, wie Acetylcholin, Prostaglandine und Histamin.
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