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Lexikon der Ernährung: Isothiocyanate

Isothiocyanate, E isothiocyanates, mustard oils, häufig auch als Senföle bezeichnete, schwefelhaltige Abbauprodukte der Glucosinolate mit der allgemeinen chemischen Formel R-N=C=S. Die stechend riechenden und scharf schmeckenden I., z. B. das Allyl-I. (Allylsenföl, CH2=CH-CH2-N=C=S), freigesetzt durch den enzymatischen Abbau des Glucosinolats Sinigrin, wurden ursprünglich aus Senfsaaten isoliert (vgl. Sinalbin). Sie gelten als charakteristische Geruchs- und Geschmacksstoffe vieler Cruciferen-Gemüse wie z. B. Kohlarten, Kohlrabi, Radieschen, Rettich, Meerrettich und Kresse. I. sind neben den Thiocyanaten und Indolen die eigentlichen Wirksubstanzen der Brassicaceen. Die anticancerogenen Eigenschaften der I. und Thiocyanate, die heute nach zahlreichen tierexperimentellen Studien als Chemoprotektiva gegen Krebs diskutiert werden, beruhen auf der Aktivierung von P450-Enzymen (Phase-I-Enzyme) und der Induktion von Phase-II-Enzymen wie der Glutathion-S-Transferase (EC 2.5.1.18, Gluconasturtiin) oder der NADPH : Chinon-Reduktase (EC 1.6.5.5). Beide Enzymklassen spielen in der Initiationsphase der Krebsentstehung eine bedeutende Rolle. Einige I. und Thiocyanate sind in der Lage, die im Tierversuch chemisch induzierte Tumorentwicklung in Magen, Brust, Leber und Lunge von Ratten und Mäusen zu verhindern. Als besonders potente Anticancerogene gelten Phenylethylisothiocyanat, Benzylisothiocyanat, Benzylthiocyanat und Sulforaphan.
I. wirken, ähnlich wie Allicin (aus Knoblauch), Quercetin und Phenolsäuren, als Antibiotika und gewinnen aufgrund ihrer antimikrobiellen und fungistatischen Wirkungen an Bedeutung. In Ausnahmesituationen (bei Jodmangel und über Monate andauerndem, übermäßigem Verzehr von glucosinolathaltigem Gemüse [> 500 mg G. / d]) können sie beim Menschen jedoch auch die Bildung eines Kropfes fördern („Kohlkropf“, vgl. Goitrogene, Progoitrin). Ähnliche Effekte wurden für die isomeren Thiocyanate beschrieben.

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