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Lexikon der Ernährung: L-Canavanin

L-Canavanin, L-2-Amino-4-guanidooxybuttersäure, E L-canavanine, ein Strukturanaloges von L-Arginin, das nur in einigen Leguminosen vorhanden ist. L-C. ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die auf die meisten Tiere toxisch wirkt. Bei Affen induziert L-C. hämatologische und serologische Anomalien, die für den systemischen Lupus erythematodes charakteristisch sind. Die Toxizität von L-C. ist zum Teil darauf zurückzuführen, dass es anstelle von Arginin in Proteine inkorporiert wird. Es ist viel weniger basisch als Arginin und besitzt unter physiologischen Bedingungen eine geringere positive Ladung. Deshalb ist anzunehmen, dass es die tertiären und / oder quartären Strukturen von Proteinen zerstört. In jenen Enzymen, in denen die Argininseitenkette Teil des aktiven Zentrums ist oder dieses unterstützt, kann der Einbau von L-C. ein weniger aktives bzw. inaktives Enzym produzieren. Hydrolyse durch Arginase (Canavanase) führt zum Enzyminhibitor L-Canalin.

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