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Lexikon der Ernährung: L-Prolin

L-Prolin, (S)-Pyrrolidon-2-carbonsäure, Pro, P, E proline, proteinogene, entbehrliche (nicht-essenzielle), glucogene zyklische α-Iminosäure mit unpolarer Pyrrolidin-Seitenkette (Aminosäuren Abb. 2), die erstmals 1901 in Casein und Eiprotein entdeckt wurde. Bei L-P. ist die Aminogruppe Bestandteil des heterozyklischen Ringsystems (Iminosäure), daher stört L-P. die Ausbildung regulärer α-Helix-Strukturen in Proteinen („Helixbrecher“).
4-Hydroxyprolin (Hyp) ist ein wichtiger Bestandteil von tierischen Stütz- und Bindegeweben. In geringer Menge kommt in Kollagen auch das 3-Hydroxy-L-prolin vor. Das proteinogene 4-Hydroxyprolin, das im Aminosäurepool praktisch fehlt, wird durch Hydroxylierung von ribosomal gebundener Peptidylprolyl-tRNA mittels einer Prolin-Hydroxylase, die Ascorbinsäure als Hydroxylierungsfaktor benötigt, gebildet. Dies erklärt die Symptomatik der Vitamin-C-Mangelkrankheit Skorbut.
P. ist Bestandteil des intrazellulären und extrazellulären (205± 41 µmol / l Plasma) Pools an freien Aminosäuren im menschlichen Organismus. Aus Proteinen bzw. Peptiden im Darm freigesetztes P. wird aktiv mittels der Transportsysteme A und ASCP absorbiert.
Im Stoffwechsel erfolgt die Bildung von P. aus L-Glutaminsäure über Glutaminsäure-γ-semialdehyd. Ein Teil des P. kann auch aus exogen zugeführtem L-Ornithin über 5-oxo-Prolin aufgebaut werden. Der Abbau von P. verläuft über das Zwischenprodukt Glutamat zu Ketoglutarat (Abbaustörungen: Hyperprolinämien).
P. ist durchschnittlich zu 4–7 % in Nahrungsproteinen enthalten; besonders reich sind Weizenprotein (10 %), Gelatine / Kollagen (13 %) und Casein (12 %). L-P. ist Bestandteil von Infusionslösungen und blutdrucksenkenden ACE-Hemmern (wie Captopril). N-Acetyl-L-hydroxyprolin (Oxacepal) dient als Medikament bei Arthritis.

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