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Lexikon der Ernährung: L-Tyrosin

L-Tyrosin, Tyr, Y, 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propansäure, E tyrosine, proteinogene, semi-essenzielle Aminosäure, teils gluco-, teils ketogen. Tyr kommt in tierischem und pflanzlichem Protein vor (2,5–6 % des Gesamtproteins). Der deutsche Chemiker Justus von Liebig isolierte im Jahr 1846 erstmals Tyr aus Casein. Tyr entsteht im menschlichen Organismus aus L-Phenylalanin (Einführung einer Hydroxylgruppe in den Benzolring in p-Stellung); hinzu kommt Tyr aus der Nahrung.
Beim Neugeborenen, insbesondere beim Frühgeborenen, ist die Phenylalanin-Hydroxylase der Leber noch nicht ausreichend aktiviert. Tyr wird zur essenziellen Aminosäure. Analoges gilt für einige Lebererkrankungen und die erbliche Stoffwechselerkrankung Phenylketonurie, bei der Tyr lebenslang essenzieller Nährstoff bleibt. Tyr ist hitze- und säurestabil. Bei Nährlösungen für die parenterale Anwendung ist die geringe Wasserlöslichkeit (sandiger Bodensatz) störend; sie lässt sich durch Verwendung von Glycyl-L-Tyrosin (wasserlösliches Dipeptid) umgehen.
Stoffwechsel: T. ist Bestandteil des intrazellulären (87± 20µmol / -l icw, Mittelwert ± SD) und extrazellulären (60± 20 µmol / l Plasma) Pools an freien Aminosäuren im menschlichen Organismus. Aus Proteinen bzw. Peptiden im Darm freigesetztes T. wird aktiv mittels Transportsystem L absorbiert, in die Blutbahn überführt und an den jeweiligen Bestimmungsort weitergeleitet. Tyr wird in körpereigene Proteine eingebaut und ist Ausgangssubstanz wichtiger Stoffwechselprodukte Tab.). Der Abbau erfolgt über verschiedene Zwischenschritte zu Fumarat und Acetoacetat (Abb.).

L-Tyrosin: Tab. Wichtige Tyrosin-Metabolite.

Metabolit

Funktion

Adrenalin, Noradrenalin, Dopamin

Catecholamine

Thyroxin

jodhaltiges Hormon der Schilddrüse

Melanin

Farbstoff von Haut, Haaren und mittlerer Augenhaut

Tyramin

biogenes Amin


L-Tyrosin: Tyrosinabbau. 1 = Tyrosin-Aminotransferase, EC 2.6.1.5, (Tyrosinämie Typ II); 2 = p-Hydroxyphenylpyruvat-Hydroxylase, EC 1.13.11.27, (Tyrosinämie Typ III); 3 = Homogentisinsäure-Dioxigenase, EC 1.13.11.5, (Alkaptonurie); 4 = Maleylacetoacetat-cis-trans-Isomerase, EC 5.2.1.2; 5 = Fumarylacetoacetat-Hydrolase, EC 3.7.1.2, (Tyrosinämie Typ I). L-Tyrosin

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