Lexikon der Ernährung: Lupulon
Lupulon, β-Hopfenbittersäure, veralt. β-Lupulinsäure, E lupulone, eine in Hopfen (bot. Humulus lupulus) vorkommende, nicht bitter schmeckende Hopfenbittersäure. Von L. existieren mehrere Derivate (Abb.), die alle antibiotische Wirkung gegenüber Bakterien und einigen Pilzen besitzen. Durch die beim Brauvorgang herrschenden pH-Werte sind die L. nicht wasserlöslich und werden mit den Hopfenresten wieder entfernt. Sie können jedoch bei längerer Hopfenlagerung zu den leicht bitteren Weichharzen autoxidiert werden, die auch in die Maische übertreten und zum Geschmack des Bieres beitragen (Bitterstoffe).
Strukturverwandt ist Humulon, die α-Hopfenbittersäure, veralt α-Lupulinsäure, aus dem Harz der Fruchtstände weiblicher Hopfenpflanzen (Abb. B). Humulon ist ein Bitterstoff, der antibiotisch auf grampositive Bakterien wirkt. Wird die Seitenkette (R ) des H. chemisch verändert, bilden sich weitere bittere α-Hopfensäuren. Die Verbindungen sind von Bedeutung im Brauereiwesen, kommen jedoch im fertigen Bier nur in sehr geringen Mengen vor und tragen nur gering zu seinem bitteren Geschmack bei. Geschmacksintensiver sind die während des Brauprozesses entstehenden Isohumulone. Die sedative Wirkung des Hopfens wird im 2-Methyl-3-buten-2-ol, dem Abbauprodukt der Hopfenbitterstoffe und den Lupulonen vermutet.
Lupulon: A) Struktur von Lupulon(-Derivaten). B) Struktur von Humolon(-Derivaten). Lupulon
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