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Lexikon der Ernährung: Monosaccharide

Monosaccharide, Einfachzucker, Monosen, E monosaccharides, die einfachsten Kohlenhydrate (Abb.). M. entstehen aus Polyalkoholen formal dadurch, dass eine der Alkoholgruppen zu einer Carbonylgruppe dehydriert wird. Aufgrund der Art ihrer reduzierenden Carbonylgruppe (Aldehyd- oder Ketogruppe) unterscheidet man Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) und -ketone (Ketosen). Sie werden nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome in Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen und Heptosen unterteilt. Mit der Zahl der asymmetrischen C-Atome wächst die Zahl der möglichen Isomeren. Maßgebend für die Zuordnung eines bestimmten M. zur D- oder L-Reihe ist die Konfiguration des am weitesten von der C=O-Gruppe entfernt stehenden asymmmetrischen C-Atoms (optische Isomerie).
In wässriger Lösung bilden M. zyklische Halbacetale mit meist fünfgliedrigen (Furanose-Typ; Furanosen) oder sechsgliedrigen Ringen (Pyranose-Typ; Pyranosen). Dabei entsteht ein neues asymmetrisches C-Atom. Daher sind zwei Isomeren möglich, die je nach Stellung der Hydroxylgruppe zur Ringebene als α-Form oder β-Form bezeichnet werden und leicht ineinander übergehen. Die Hydroxylgruppe bildet mit OH-, NH-, oder SH-haltigen Verbindungen Glycoside. M. sind optisch aktiv, d. h. sie drehen polarisiertes Licht entweder nach links (–) oder nach rechts (+). In Lösungen stehen α- und β-Isomere über die offenkettige Form im Gleichgewicht (Oxo-cyclo-Tautomerie). Auf der Gleichgewichtseinstellung zwischen α- und β-Form beruht die als Mutarotation bezeichnete Erscheinung, dass sich der Drehwert einer frisch bereiteten wässrigen Lösung bis zu einem konstanten Endwert verändert.
Ernährungsphysiologisch und biologisch bedeutend sind die Hexosen (D-Fructose, D-Galactose, D-Glucose und die aus diesen M. gebildeten Disaccharide) sowie die Pentosen (D-Ribose), deren Stoffwechsel beim jeweiligen Stichwort erläutert wird. Als Stoffwechsel-Intermediate spielen die Triosen (Derivate des Glycerinaldehyds bzw. des Dihydroxyacetonphosphats eine Rolle. In geringem Umfang kommt die Tetrose Erythrose sowie die Heptose Sedoheptulose in Form ihrer Phosphorsäureester als Intermediärprodukte des Pentosephosphatzyklus vor.

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