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Lexikon der Ernährung: Monosaccharide

Monosaccharide, Einfachzucker, Monosen, Emonosaccharides, die einfachsten Kohlenhydrate (Abb.). M. entstehen aus Polyalkoholen formal dadurch, dass eine der Alkoholgruppen zu einer Carbonylgruppe dehydriert wird. Aufgrund der Art ihrer reduzierenden Carbonylgruppe (Aldehyd- oder Ketogruppe) unterscheidet man Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) und -ketone (Ketosen). Sie werden nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome in Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen und Heptosen unterteilt. Mit der Zahl der asymmetrischen C-Atome wächst die Zahl der möglichen Isomeren. Maßgebend für die Zuordnung eines bestimmten M. zur D- oder L-Reihe ist die Konfiguration des am weitesten von der C=O-Gruppe entfernt stehenden asymmmetrischen C-Atoms (optische Isomerie).
In wässriger Lösung bilden M. zyklische Halbacetale mit meist fünfgliedrigen (Furanose-Typ; Furanosen) oder sechsgliedrigen Ringen (Pyranose-Typ; Pyranosen). Dabei entsteht ein neues asymmetrisches C-Atom. Daher sind zwei Isomeren möglich, die je nach Stellung der Hydroxylgruppe zur Ringebene als α-Form oder β-Form bezeichnet werden und leicht ineinander übergehen. Die Hydroxylgruppe bildet mit OH-, NH-, oder SH-haltigen Verbindungen Glycoside. M. sind optisch aktiv, d. h. sie drehen polarisiertes Licht entweder nach links (–) oder nach rechts (+). In Lösungen stehen α- und β-Isomere über die offenkettige Form im Gleichgewicht (Oxo-cyclo-Tautomerie). Auf der Gleichgewichtseinstellung zwischen α- und β-Form beruht die als Mutarotation bezeichnete Erscheinung, dass sich der Drehwert einer frisch bereiteten wässrigen Lösung bis zu einem konstanten Endwert verändert.
Ernährungsphysiologisch und biologisch bedeutend sind die Hexosen (D-Fructose, D-Galactose, D-Glucose und die aus diesen M. gebildeten Disaccharide) sowie die Pentosen (D-Ribose), deren Stoffwechsel beim jeweiligen Stichwort erläutert wird. Als Stoffwechsel-Intermediate spielen die Triosen (Derivate des Glycerinaldehyds bzw. des Dihydroxyacetonphosphats eine Rolle. In geringem Umfang kommt die Tetrose Erythrose sowie die Heptose Sedoheptulose in Form ihrer Phosphorsäureester als Intermediärprodukte des Pentosephosphatzyklus vor.

  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
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Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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