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Lexikon der Ernährung: Porphyrine

Porphyrine, E porphyrines, zyklische Tetrapyrrole (Pyrrol), die sich von der Stammsubstanz Porphin (Porphyrin) ableiten, die unterschiedliche Seitenketten trägt, z.B. die Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Vinyl-, Carbonyl- oder Carboxylgruppen. Die verschiedenen P. werden aufgrund dieser Seitenketten eingeteilt, z.B. in Protoporphyrin, Coproporphyrin, Etioporphyrin, Mesoporphyrin, Uroporphyrin. In den P., die in der Natur vorkommen, trägt keiner der vier Pyrrolringe des Makrozyklus dieselbe Seitenkette doppelt. Bei P., die nur zwei Arten von Seitenketten enthalten, z. B. Coproporphyrin und Uroporphyrin, sind lediglich vier Isomere (I bis IV) möglich. Mit drei verschiedenen Seitenketten (z.B. Protoporphyrin) sind dagegen 15 Isomere möglich. Von den vielen möglichen Porphyrinisomeren kommen nur die Arten I und III natürlich vor. Von den Typ-I-Porphyrinen ist keine Funktion bekannt, sie werden ausgeschieden. Protoporphyrin IX ist in der Natur besonders weit verbreitet und kommt als korrespondierende Hämgruppe in Hämoglobin, Myoglobin und den meisten Cytochromen vor.
Viele Metallionen werden durch P. unter Bildung von Metalloporphyrinen komplexiert. Der Chelatkomplex von Protoporphyrin IX mit Fe(II) wird als Protohäm bzw. Häm bezeichnet. Mit Fe(III) heißt der Komplex Hämin bzw. Hämatin. Chlorophylle sind Magnesiumkomplexe verschiedener P. Im Cobalamin ist das Cobalt durch eine Corrinringstruktur komplexiert, die strukturell und biosynthetisch mit den P. verwandt ist. Die Gallenfarbstoffe stammen ebenfalls von P. ab.

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