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Lexikon der Ernährung: Pyrrolizidin-Alkaloide

Pyrrolizidin-Alkaloide, Senecio-Alkaloide, E pyrrolizidine alkaloids, Mono- oder Diester, die als basische Komponente gesättigte oder 1,2-ungesättigte Aminoalkohole (Necine) und als Säurekomponente Necinsäuren (z. B. Dicarbonsäure) aufweisen. Allen Vertretern ist das Pyrrolizidin-Grundgerüst (Abb.) gemeinsam.
P. sind im Pflanzenreich weit verbreitet (u. a. in Kreuzkraut-, Hanf- und Heliotropium-Arten). Wichtige Vertreter sind Retorsin, Heliotrin oder Jacobin. Der Gehalt der Pflanzen kann sich durch Trocknung deutlich vermindern. Von den etwa 260 bekannten P. sind 90 toxisch. P. weisen eine starke hepatotoxische Wirkung auf. Sie werden in der Leber zu Pyrrolverbindungen oxidiert, die mit Makromolekülen der Leberzellen kovalente Bindungen eingehen, was zu nekrotischen Veränderungen oder zum Venenverschluss der Leber führen kann. Außerdem wurden Megalocytose und Lungenschädigungen beobachtet. Darüber hinaus zählen P. zu den natürlichen Cancerogenen, da sie nach metabolischer Aktivierung zu DNA-Quervernetzungen führen können.
Mögliche Belastungsquellen für den Menschen sind Gesundheitstees, aber auch Honig oder Milch. Endemische Vergiftungsfälle (Afghanistan, Jamaika) durch bestimmte Teezubereitungen oder durch Verzehr von mit Samen der Sonnenwende und verschiedener Hanfspezies verunreinigten Getreide sind aufgetreten. Akute Vergiftungen mit P.-haltigen Pflanzen treten v. a. bei Weidetieren auf. Sie sind durch Koliken, Durchfälle, Krämpfe bis zum Tod gekennzeichnet. Chronische Vergiftungen führen zu Leberzirrhosen, Nekrosen und Leberkrebs. Seit 1991 gelten in Deutschland eine Reihe von Beschränkungen für P.-haltige Phytopharmaka.


Pyrrolizidin-Alkaloide: Grundstruktur.

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