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Lexikon der Ernährung: Racemat

Racemat, E racemate, eine Mischung aus gleichen Anteilen beider Enantiomeren einer optisch aktiven Substanz (optische Isomerie), deren Drehungsbeiträge in Lösung sich gegenseitig aufheben. Daher ist ein R. als chemische Verbindung immer optisch inaktiv, obwohl es aus chiralen, also optisch aktiven, Isomeren besteht. R. werden mit den Symbolen „rac-“, „±“, „RS-“ oder „DL-“ vor dem Namen der Verbindung kenntlich gemacht.
Der Begriff R. stammt aus dem lat. acidum racemicum = Traubensäure, einem R. aus D- und L-Weinsäure bzw. R- und S-Weinsäure (Abb.).
Man erkennt ein R,R(–)/S,S(+)-Enantiomerenpaar (oben) und ein R,S/S,R-Paar (unten). Letzteres scheint auf den ersten Blick auch ein Enantiomerenpaar zu sein, lässt sich jedoch durch Drehung um 180° zur Deckung bringen. Somit stellt es zwei identische Verbindungen dar. Sie besitzen eine interne Spiegelebene und sind damit achiral und optisch inaktiv. Solche Verbindungen nennt man meso-Verbindungen. Meso-Verbindungen sind also Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren, die mit ihrem Spiegelbild in Deckung gebracht werden können. Sie stellen optisch inaktive innermolekulare R. dar. Die R,R- oder die S,S-Weinsäure für sich verhalten sich zur R,S- (bzw. zur S,R-) meso-Form diastereomer (optische Isomerie).
R. entstehen meist bei Synthese durch enzymatische (Racemasen) oder chemische Katalyse im Labor. Optisch reine Formen gibt es fast nur in der Natur, weil Biosynthesen im Allgemeinen als assymmetrische Synthesen verlaufen. Im kristallinen Zustand kann man noch racemische Verbindungen, racemische Gemische oder Konglomerate und Pseudoracemate unterscheiden.
Racemate lassen sich durch Salzbildung mit optisch aktiven Säuren oder Basen trennen, da sich hierbei Salze mit unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften isolieren lassen.


Racemat: Traubensäure, das Racemat aus R(–)- und S(+)-Weinsäure (oben) sowie die optisch inaktive Verbindung meso-Weinsäure (unten). Racemat

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