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Lexikon der Ernährung: Stereoisomerie

Stereoisomerie, Raumisomerie, E stereoisomerism, Isomerie, bei der die einzelnen Gruppen eines Moleküls verschiedene Anordnungen im dreidimensionalen Raum einnehmen. Die Anordnung der Atome (Konstitution) innerhalb der Isomere, also auch die Art der Bindungen bleibt dabei gleich. Man unterscheidet Konfigurations- und Konformationsisomere (siehe hierzu Isomere, Abb.).
Eine Konfigurationsisomerie liegt vor, wenn sich die räumliche Anordnung der Atome oder Atomgruppen um ein Zentrum unterscheidet. Solch ein Zentrum kann eine Doppelbindung oder die Ebene einer cyclischen organischen Verbindung sein. Dann spricht man von einer geometrischen oder cis-trans-Isomerie. Ist das Zentrum chiral (Chiralität), z. B. ein assymmetrisches C-Atom (C*), dann liegt eine optische Isomerie vor.
Eine Konformationsisomerie (auch Konstellationsisomerie genannt) liegt vor, wenn ein Molekül durch freie Drehung um Einfachbindungen verschiedene Formen einnehmen kann, die sich ineinander überführen lassen. Man nennt solche Moleküle Konformere oder Rotationsisomere.

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