Lexikon der Ernährung: α-Liponsäure
α-Liponsäure, Thioctansäure, 6, 8-Dithiooctansäure, R-5-(1, 2-Dithiolan-3-yl)-pentansäure, E lipoic acid, ein Wasserstoff und Acylgruppen übertragendes Coenzym (Abb.). Physiologische Bedeutung hat die L. vor allem bei der oxidativen Decarboxylierung von Brenztraubensäure durch den Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex sowie von 2-Oxoglutarsäure im Tricarbonsäure-Zyklus. L. und Dihydroliponsäure bilden ein biochemisch wichtiges Redoxpaar. Die Dihydroliponsäure (reduzierte L.) wird als Lip(SH)2 und die oxidierte Form als Lip(S2) dargestellt. In der Zelle liegt die L. häufig als Carbonsäureamid (Lipoamid / Liponamid) vor. Wenn die L. als Coenzym fungiert, ist sie kovalent über eine Amidbindung an die Ƹ-Aminogruppe eines Lysylrests des Enzyms gebunden. Wenn die L. am Transfer von Acylgruppen beteiligt ist, ist die Acylgruppe mit einem der Schwefelatome über eine Thiolesterbindung verknüpft.
Pharmazeutisch wird L. zur Behandlung der diabetischen Neuropathie eingesetzt, da sie antioxidativ wirkt und die Glucoseaufnahme bzw. -verwertung in der Muskulatur verbessert.
a-Liponsäure: A: (3R)-1,2-Dithiolan-3-pentancarbonsäure, die oxidierte Form der Liponsäure; B: 6S-Acetyl-6,8-Dithiolactonsäure. Das Acetylderivat der reduzierten Form der Liponsäure ist über eine Amidbindung mit der e-Aminogruppe eines Lysinrests an ein Enzymprotein gebunden. a-Liponsäure
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