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Lexikon der Neurowissenschaft: Aminosäuren

Aminosäuren, Aminocarbonsäuren, E amino acids, Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen, die entsprechend ihrer Position zur Carboxylgruppe als α-, β-, γ- usw. -Aminosäuren bezeichnet werden. Von wenigen Ausnahmen abgesehen, sind Aminosäuren in Wasser gut löslich und liegen in wäßrigen Lösungen zwischen pH 4 und 9 als Zwitterionen ( siehe Abb. ) vor. Bisher kennt man aus der belebten Natur über 260 verschiedene Aminosäuren, wobei jedoch den 20 in Proteinen vorkommenden Aminosäuren (proteinogene Aminosäuren; siehe Tab. 1 ) besondere Bedeutung zukommt. Letztere sind α-Aminosäuren und besitzen am α-Kohlenstoffatom – mit Ausnahme von Glycin – ein asymmetrisches Zentrum mit L-Konfiguration. Mensch und Säugetiere können nicht alle proteinogenen Aminosäuren selbst aufbauen, so daß ein Teil, die Gruppe der essentiellen Aminosäuren, durch die Nahrung aufgenommen werden muß. Jeder proteinogenen Aminosäure sind durch den genetischen Code mindestens ein Codon, meist jedoch mehrere Codonen zugeordnet. Dadurch kann die Sequenz der Codonen von mRNA, die letztlich durch die Nucleotidsequenz der entsprechenden Gene bestimmt wird, in die Reihenfolge der Aminosäuren der entsprechenden Proteine übersetzt werden. – Von besonderem Interesse für die Neurobiologie sind die proteinogenen Aminosäuren Glutaminsäure (Glutamat) und Glycin wegen ihrer Wirkung als Neurotransmitter sowie einige der nichtproteinogenen Aminosäuren, wie z.B. der Neurotransmitter γ-Aminobuttersäure (GABA) sowie Dopa und 5-Hydroxytryptophan als Zwischenstufen bei der Bildung von als Transmitter bzw. Hormone wirkenden Aminosäurederivaten ( siehe Tab. 2 ). – Neuere Untersuchungen zeigen, daß in Astrocyten auch eine D-Aminosäure, nämlich D-Serin, hergestellt wird. D-Serin entsteht durch die Serin-Racemase aus L-Serin und wirkt vermutlich als Aktivator von Glutamatrezeptoren vom NMDA-Typ. Aminosäure-Neurotransmitter.



Aminosäuren

Allgemeine Formel der L-α-Aminosäuren; R = H (Glycin) oder organischer Rest; 1 Säureform, 2 zwitterionische Form

Aminosäuren

Tab. 1: Die 20 Aminosäurebausteine der Proteine (in Klammern die Drei- bzw. Ein-Buchstaben-Abkürzungen)

Neutrale Aminosäuren:

Glycin (Gly, G)
Alanin (Ala, A)
Valin (Val, V)
Leucin (Leu, L)
Isoleucin (Ile, I)
Prolin (Pro, P)
Phenylalanin (Phe, F)
Tyrosin (Tyr, Y)
Tryptophan (Trp, W)
Serin (Ser, S)
Threonin (Thr, T)
Cystein (Cys, C)
Methionin (Met, M)
Asparagin (Asn, N)
Glutamin (Gln, Q)

Saure Aminosäuren
(mit negativer Ladung in der Seitenkette):

Aspartat,
Asparaginsäure (Asp, D)
Glutamat,
Glutaminsäure (Glu, E)

Basische Aminosäuren
(mit positiver Ladung in der Seitenkette):

Lysin (Lys, K)
Arginin (Arg, R)
Histidin (His, H)
(positive Ladung nur unterhalb pH 7)

Aminosäuren

Tab. 2: Derivate von Aminosäuren mit Bedeutung für die Neurowissenschaft

Derivat Bedeutung (Beispiele)
Acetylcholin Neurotransmitter, vasodilatatorisch
Adrenalin (Epinephrin) Neurotransmitter, Hormon
γ-Aminobuttersäure (GABA) Neurotransmitter
Cholin (2-Hydroxyethyltrimethylammoniumhydroxid) unter anderem in Acetylcholin, Lecithin, Plasmalogen, Sphingomyelin
Dopamin (3,4-Dihydroxyphenylethylamin) Neurotransmitter
Ethanolamin (Colamin) Bestandteil von Cephalinen, Plasmalogenen
Histamin induziert Kontraktion der glatten Muskulatur, vasodilatatorisch
5-Hydroxytryptamin (Serotonin) Neurotransmitter, Gewebshormon
Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin) Epiphysenhormon; hemmt bei Säugern Schilddrüsenfunktion
3-Methylbutylamin (Isoamylamin) in Mutterkorn, Pfeffer, Placenta; lähmt ZNS, erhöht Blutdruck
Noradrenalin (Norepinephrin) Neurotransmitter
Octopamin (4-Hydroxyphenylethanolamin) Neurotransmitter/-hormon/-modulator in Wirbellosen
Taurin vor allem im Hirn von Neugeborenen, möglicherweise
Neurotransmitter

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