Direkt zum Inhalt

Lexikon der Neurowissenschaft: Pheromone

Pheromone [von griech. pherein = tragen, hormon = antreibend], Ektohormone, Ethohormone, Sozialhormone, E pheromons, chemische Botenstoffe mit Signalcharakter (z.B. Lockstoffe) zwischen Organismen einer Art ( siehe Abb. ). Sie dienen der Integration der Einzelindividuen innerhalb der Population. Pheromone beeinflussen das Sexualverhalten, Aggregationen, das Alarmverhalten und weitere Verhaltensweisen der Tiere. Sie werden nur in äußerst geringen Mengen produziert. Von den eigentlichen Hormonen unterscheiden sie sich dadurch, daß sie von exokrinen Drüsen (Pheromondrüsen, Duftdrüsen) in die Umgebung abgegeben werden und wesentlich stärker artspezifisch sind. Ebenso wie Metaboliten eines Hormons als Pheromone wirken können, dient unter Umständen eine Substanz innerhalb eines Individuums als Hormon und zwischen den Individuen dieser Art als Pheromon. Pheromone werden oft aus sekundären Stoffwechselprodukten der von den Tieren aufgesuchten Wirtspflanzen gebildet. Am besten untersucht sind die Insektenpheromone ( siehe Zusatzinfo ). Nach ihrer physiologischen Wirkung unterscheidet man schnell wirkende Signalpheromone (Releaser-Effekt) von (oral wirksamen) Primerpheromonen, die längerfristige Umstellungen im Hormon- und Nervensystem bewirken. Beispiele für Primerpheromone sind die Königinsubstanz der Honigbiene, welche die Ovarialentwicklung der Arbeiterinnen hemmt, als Sexuallockstoff auf Drohnen wirkt und das Schwarmverhalten reguliert, ferner die "Kastendeterminatoren" der Termiten, die je nach Populationszusammensetzung die Entwicklung männlicher oder weiblicher Geschlechtstiere unterdrücken, und die Pheromone der Wirbeltiere, die vermutlich als Androgenmetaboliten den Östruszyklus beeinflussen. Der Sexuallockstoff des Seidenspinners, das Bombykol, wurde erstmals 1959 von Butenandt und Mitarbeitern isoliert und rein dargestellt. Bei vielen anderen Insekten handelt es sich um artspezifische Duftgemische. Seitdem sind über 100 derartige Stoffe bei Insekten nachgewiesen worden, wobei Biosynthese, Rezeption und zentralnervöse Verarbeitung bisher wenig bekannt sind. Bei Tetrapoden kennt man einen speziellen Teil des olfaktorischen Systems, das vomeronasale Organ, welches sich zum Dach der Mundhöhle hin öffnet und insbesondere über die Zungenspitze für die Perzeption von Pheromonen zuständig sein soll. Allomone, Kairomone, Wehrsekrete, Alarmstoffe, chemische Sinne, Insektenhormone.



Pheromone

Chemisch handelt es sich bei den Pheromonen fast ausschließlich um nicht-isoprenoide oder isoprenoide, meist acyclische, gesättigte oder ungesättigte Alkohole oder deren Ester, Säuren oder deren Ester, Aldehyde oder Kohlenwasserstoffe. Als Vorläufer der nicht-isoprenoiden Verbindungen werden meist Fettsäuren angenommen. Zu dieser Gruppe gehören z.B. die meisten Sexualpheromone der weiblichen Nachtschmetterlinge, so das Bombykol (1) und das daneben noch vorkommende Bombykal des Maulbeerseidenspinners (Bombyx mori), das (Z)-9-Dodecenylacetat (2) des Traubenwicklers Parolobesia viteana oder das (Z)-9-Tetradecenylacetat (3), eine Komponente des Sexualpheromons der Eulenfalter-Arten Spodoptera frugiperda und Prodenia eridanis. Bei einigen Verbindungen dieser Gruppe, z.B. dem Bombykol, genügen oft schon wenige Moleküle, um beim Männchen eine Reaktion auszulösen. Aus Extrakten der Königinsubstanz der Honigbiene konnte (E)-9-Oxo-2-decensäure (4) als wirksames Pheromon isoliert werden. Diese Verbindung wurde auch aus anderen Bienen isoliert. Als Königinsubstanz der Hornisse (Vespa orientalis) konnte γ-Hexadecalacton (5) identifiziert werden. Der Geruch des abgebrochenen Stachels der Honigbiene lockt andere Bienen an. Dieses "Stachelpheromon" konnte als Isopentylacetat (6) identifiziert werden. Bei dem Sexualpheromon der Stubenfliege (Musca domestica) handelt es sich um (Z)-9-Tricosen (7). Wegen des großen volkswirtschaftlichen Schadens, den diese Insekten anrichten, sind die Pheromone der Borkenkäfer (Scolytidae) recht intensiv untersucht worden. Als Lockstoff des Borkenkäfers Ips paraconfusus konnte eine Kombination von Monoterpenalkoholen identifiziert werden, die aus (+)-cis-Verbenol (8), (8)-2-Methyl-6-methylen-7-octen-4-ol (Ipsenol, 9) und (+)-2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol, 10) besteht. Das Aggregationspheromon des Fichtenborkenkäfers (Ips typographus) konnte als das Diastereomerengemisch des 2-Ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonans (Chalcogran, 11) identifiziert werden. Ungewöhnlich sind stickstoffhaltige Pheromone. Derartige Verbindungen wie das Danaidon (12), deren Vorläufer allerdings von alkaloidführenden Pflanzen aufgenommen werden, kommen in Schmetterlingen aus der Familie der Danaiden vor.

Pheromone

Biogenese von Pheromonen aus Fettsäuren:
Die Pheromone der Insekten sind meistens konjugiert-ungesättigte C14-Alkohole oder deren Acetylester. Sie entstehen aus Palmitinsäure durch stufenweise Desaturierung, die durch lichtabhängige Neurohormonpeptide kontrolliert wird. Weitere Reduktion der Carboxyl- zur Hydroxylgruppe und deren Veresterung führen dann zu den biologisch wirksamen Verbindungen. Die Pheromone der Braunalgen-Gameten stellen ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe dar. Diese werden aus den hochungesättigten, unkonjugierten Fettsäuren (Linolensäure) gebildet.

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Redaktion

Dr. Hartwig Hanser, Waldkirch (Projektleitung)
Christine Scholtyssek (Assistenz)

Fachberater

Prof. Albert Ludolph, Ulm
Prof. Lothar Pickenhain, Leipzig
Prof. Heinrich Reichert, Basel
Prof. Manfred Spitzer, Ulm

Autoren

Aertsen, Prof., Ad, Freiburg
Aguzzi, Prof., Adriano, Zürich
Baier, Dr., Harmut, Ulm
Bartels, Prof., Mathias, Tübingen
Becker, Dr., Andreas, Marburg
Born, Prof., Jan, Lübeck
Brecht, Dr., Stephan, Kiel
Breer, Prof., Heinz, Stuttgart
Carenini, Dr., Stefano, Würzburg
Cruse, Prof., Holk, Bielefeld
Culmsee, Dr., Carsten, Marburg
Denzer, Dr., Alain, Waldenburg
Egert, Dr., Ulrich, Freiburg
Ehrenstein, Dr., Walter, Dortmund
Eurich, Dr., Christian , Bremen
Eysel, Prof., Ulf, Bochum
Fischbach, Prof., Karl-Friedrich, Freiburg
Frey, Dunja, Basel
Fuhr, Dr., Peter, Basel
Greenlee, Prof., Marc, Oldenburg
Hartmann, Beate, Basel
Heck, Dr., Detlef, Freiburg
Heller, Prof., Kurt, München
Henkel , Dr., Rolf , Bremen
Herdegen, Prof., Thomas, Kiel
Herrmann, Dr., Gudrun, Bern
Hilbig, Dr., Heidegard, Leipzig
Hirth, Dr., Frank, Basel
Huber, Dr., Gerhard, Zürich
Hund, Martin, Basel
Illing, Dr., Robert Benjamin, Freiburg
Käch, Dr., Stefanie, Basel
Kästler, Dr., Hans, Ulm
Kaiser, Dr., Reinhard, Freiburg
Kaluza, Jan, Stuttgart
Kapfhammer, Dr., Josef P., Freiburg
Kestler, Dr., Hans, Ulm
Kittmann, Dr., Rolf, Freiburg
Klix, Prof., Friedhart , Berlin
Klonk, Dr., Sabine, Stuttgart
Klumpp, Prof., Susanne, Marburg
Kössl, Dr., Manfred, München
Köster, Dr., Bernd, Freiburg
Kraetschmar, Dr., Gerhard, Ulm
Krieglstein, Prof., Josef, Marburg
Krieglstein, Prof., Kerstin, Homburg
Kuschinsky, Prof., Wolfgang, Heidelberg
Lahrtz, Stephanie, Hamburg
Landgraf, Dr., Uta, Stegen
Laux, Thorsten, Basel
Lindemann, Prof., Bernd, Homburg
Löffler, Dr., Sabine, Leipzig
Ludolph, Prof., Albert, Ulm
Malessa, Dr., Rolf, Weimar
Marksitzer, Dr., Rene, Luzern
Martin, Dr., Peter, Kehl-Kork
Martini, Prof., Rudolf, Würzburg
Medicus, Dr., Gerhard, Thaur
Mehraein, Dr., Susan, Freiburg
Meier, Dr., Kirstin, Freiburg
Mendelowitsch, Dr., Aminadav, Basel
Mergner, Prof., Thomas, Freiburg
Metzinger, Dr., Thomas, Frankfurt am Main
Mielke, Dr., Kirsten, Kiel
Misgeld, Prof., Ulrich, Heidelberg
Moll, Joachim, Basel
Münte, Prof., Thomas, Magdeburg
Neumann, Dr., Harald, Planegg-Martinsried
Nitsch, Prof., Cordula, Basel
Oehler, Prof., Jochen, Dresden
Otten, Prof., Uwe, Basel
Palm, Prof., Günther, Ulm
Pawelzik, Prof., Klaus, Bremen
Pickenhain, Prof., Lothar, Leipzig
Ravati, Alexander, Marburg
Reichel, Dr., Dirk, Lübeck
Reichert, Prof., Heinrich, Basel
Reinhard, Dr., Eva, Bern
Rieckmann, Dr., Peter, Würzburg
Riemann, Prof., Dieter, Freiburg
Ritter, Prof., Helge, Bielefeld
Roth, Prof., Gerhard , Bremen
Roth, Lukas W.A., Bern
Rotter, Dr., Stefan, Freiburg
Rubin, Dr., Beatrix, Basel
Ruth, Dr., Peter, Giessen
Schaller, Dr., Bernhard, Basel
Schedlowski, Prof., Manfred, Essen
Schneider, Dr., Werner X., München
Scholtyssek, Christine, Umkirch
Schwegler, Prof., Helmut , Bremen
Schwenker, Dr., Friedhelm, Ulm
Singer, Prof., Wolf, Frankfurt am Main
Spiegel, Dr., Roland, Zürich
Spitzer, Prof., Manfred, Ulm
Steck, Prof., Andreas, Basel
Steinlechner, Prof., Stephan, Hannover
Stephan, Dr., Achim, Rüsselsheim
Stoeckli, Dr., Esther, Basel
Stürzel, Frank, Freiburg
Swandulla, Prof., Dieter, Erlangen
Tolnay, Dr., Markus, Basel
Unsicker, Prof., Klaus, Heidelberg
Vaas, Rüdiger, Bietigheim-Bissingen
van Velthoven-Wurster, Dr., Vera, Freiburg
Walter, Dr., Henrik, Ulm
Wicht, Dr., Helmut, Frankfurt
Wolf, Prof., Gerald, Magdeburg
Wullimann, Prof., Mario, Bremen
Zeilhofer, Dr., Hans-Ulrich, Erlangen
Zimmermann, Prof., Manfred, Heidelberg

Partnervideos