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Chemie: Kristallstrukturen von nicht kristallisierbaren Substanzen

Um den räumlichen Aufbau eines Moleküls per Röntgenbeugung zu ermitteln, muss man es erst einmal kristallisieren. Aber oft gelingt das nicht. Wie Forscher in Japan nun gezeigt haben, kann man kleine Moleküle stattdessen auch in die Poren eines vorgefertigten Kristalls einfügen.
Gitter aus oktaedrischen Bausteinen mit großen Hohlräumen

Den von einem Meeresschwamm produzierten Kohlenwasserstoff Miyakosin A kann die Natur eigentlich nur entwickelt haben, um Strukturforscher zu ärgern. Von dem zentralen Kohlenstoffatom Nummer 14, an dem eine Methylgruppe sitzt, gehen zwei lange Ketten aus, die auf den ersten Blick völlig gleich aussehen. Erst Nachzählen zeigt, dass die eine um genau ein Kohlenstoffatom länger ist als die andere.

Somit weist Atom Nummer 14 vier verschiedene "Substituenten" auf: ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe und zwei ungleich lange Ketten. Miyakosin A ist deshalb chiral, kann also in zwei spiegelbildlichen Versionen auftreten, die sich wie die rechte und die linke Hand zueinander verhalten.

Beide "Enantiomere" haben vermutlich unterschiedliche biologische Wirkungen, und der Schwamm Petrosia stellt nur eines von ihnen her. Aber welches? ...

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  • Quellen

Inokuma, Y., Arai, T., Fujita, M.: Networked molecular cages as crystalline sponges for fullerenes and other guests. In: Nature Chemistry 2, S. 780 - 783, 2010

Inokuma, Y. et al.: X-ray analysis on the nanogram to microgram scale using porous complexes. In: Nature 495, S. 461 - 466, 2013

Inokuma, Y. et al.: Corrigendum: X-ray analysis on the nanogram to microgram scale using porous complexes. In: Nature 501, S. 262, 2013