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Chemie: Platter Fußball mit Aroma



Fullerene sind derart merkwürdig, dass die Strukturaufklärung des Prototyps 1996 mit dem Nobelpreis für Chemie belohnt wurde. Der kugelrunde Käfig, den die 60 Kohlenstoff-Atome des Buckminster-Fullerens bilden, sieht aus wie ein Fußball, und auf den ersten Blick erscheinen die Sechsecke mit ihren drei Doppelbindungen wie Benzolringe. Doch sind sie nicht planar angeordnet, sodass sich die Elektronenpaare der Doppelbindungen nicht zu ausgedehnten Elektronenwolken vereinen können. Diese Aromatizität genannte Eigenschaft ist bei dem Fulleren daher sehr gering ausgeprägt. Eine Arbeitsgruppe um den Chemiker Roger Taylor von der Universität von Sussex in Brighton hat nun jedoch die Struktur eines abgewandelten Fullerens aufgeklärt, das über aromatische Eigenschaften verfügt: Dieses Molekül, das Fluor-Fulleren C60F18, enthält einen richtigen Benzolring. Die 18 Fluoratome umsäumen das aromatische Strukturelement wie ein Gürtel, in dem die starren Doppelbindungen des Fullerens durch viel flexiblere Einfachbindungen ersetzt sind. So entsteht eine planare, spannungsfreie Benzol-Struktur. Das hat freilich seinen Preis: Das resultierende Molekül gleicht einem Fußball, dem die Luft ausgegangen ist (Bild). Dank seiner besonderen elektronischen Eigenschaften könnte es, wie Taylor hofft, jedoch schon bald in der optischen Industrie gefragt sein. (Angewandte Chemie, Bd. 112, S. 3411)

Aus: Spektrum der Wissenschaft 11 / 2000, Seite 31
© Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft mbH

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