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Phytochemie: Abbauprodukte des Chlorophylls lassen Bananenblätter fluoreszieren

Bananenblatt
Dank einer ungewöhnlichen Abbaureaktion des grünen Blattfarbstoffes Chlorophyll leuchten welke Blätter von Bananenpflanzen unter UV-Licht blau. Diese Fluoreszenz wird von Metaboliten des grünen Blattfarbstoffs Chlorophyll erzeugt, die sich in den alternden Blättern anreichern, berichten der Chemiker Bernhard Kräutler und sein Team von der Universität Innsbruck. Das in den Blättern entdeckte Abbauprodukt, Ma-FCC-61 genannt, ist ein Pyrrol-Pigment mit einer bisher unbekannten Ausstattung an Zuckerbausteinen.

Die Forscher vermuten, dass diese langlebigen Zerfallsprodukte des Chlorophylls nicht nur Abfallstoffe sind, sondern wichtige physiologische Funktionen erfüllen. In anderen Pflanzen, zum Beispiel Äpfeln und Birnen, sind die Abbauprodukte des Chlorophylls meist farblos.

Fluoreszierende Abbauprodukte sind zwar schon früher in alternden Blättern nachgewiesen worden, bisher aber nur als kurzlebige Zwischenprodukte des Chlorophyllabbaus. Vor einiger Zeit hatten Kräutler und Kollegen dann entdeckt, dass die Früchte der Banane unter UV-Licht blau leuchten (spektrumdirekt berichtete). Beim Reifen der Bananen reichern sich in der Bananenschale farblose, aber blau fluoreszierende Abbauprodukte des Chlorophylls an.

Leuchtendes Bananenblatt | Ein ungewöhliches Chlorophyll-Abbauprodukt lässt die Blätter der Bananenpflanze fluoreszieren.
Die Verbindungen aus Bananenschalten und Bananenblättern unterscheiden sich, gemeinsam ist ihnen aber, dass sie langlebig sind. Zudem zeigen sie eine strukturelle Gemeinsamkeit: eine Seitenkette des zentralen Chlorophyll-Gerüst ist mit einem komplexen Oligosaccharid verestert, das den Farbstoff stabilisiert.

Dieser Zucker ist auch der Grund, weshalb die fluoreszierenden Stoffe der Banane so viel langlebiger sind als zum Beispiel die der Äpfel. Die Forscher schließen nicht aus, dass dieses neuartige Chlorophyllabbauprodukt ein Baustein für bisher nicht nachgewiesene und sogar noch komplexere Pigmente darstellen könnte. (lf/Angewandte Chemie)

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  • Quellen
Kräutler, B. et al.: Hypermodifizierte fluoreszierende Chlorophyllkataboliten als Quelle blauer Lumineszenz in seneszenten Blättern. In: Angewandte Chemie 10.1002/ange.201000294, 2010.

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