Alte Terpene

News: Alte Terpene

Von den einstigen Stoffwechselprodukten der Pflanzen längst vergangener Zeiten ist heute meist nicht mehr viel übrig. Es sei denn, sie wurden in Harz verpackt.

Antje Findeklee

Krokodile in der Gegend von Darmstadt, ausgedehnte Urwälder und tropische bis subtropische Temperaturen – die Klimabedingungen im Eozän unterschieden sich deutlich von heutigen Verhältnissen. Denn damals, vor etwa 54 bis 35 Millionen Jahren, lag unser Kontinent noch etwas näher am Äquator, die Pole waren noch nicht dauerhaft vereist, und die Jahresmitteltemperatur in Europa lag bei etwa 12 Grad Celsius.

Von der reichhaltigen Flora jener Zeit zeugen nur noch Sedimente und Fossilienreste – überprägt durch Abbauprozesse, Druck und Hitze. Von den einstigen Stoffwechselprodukten der Pflanzen finden sich aber Spuren, die so charakteristisch sind, dass sie ihren biologischen Ursprung verraten. Da allerdings verschiedene Ausgangssubstanzen letztendlich zum selben Kohlenwasserstoff führen können, ist ihre Aussagekraft für das Studium von Verwandtschaftsverhältnissen begrenzt.

Weitaus schärfer würden die erst geringfügig oder womöglich gar nicht erhaltenen polaren Ursprungs-Verbindungen trennen, die ein ganz bestimmtes Verbreitungsmuster in lebenden Organismen aufweisen. Da sie aber schnell Opfer von Abbauprozessen werden, erwarten Wissenschaftler kaum, darauf zu stoßen. Angelika Otto von der Universität Frankfurt und ihre Kollegen sind nun aber doch fündig geworden.

Aus 40 Millionen Jahre alten Harzresten in Zapfen der eozänen Sumpfzypresse Taxodium balticum konnten die Forscher die Diterpene Ferruginol, Dehydroferruginol und Sugiol extrahieren. Zwei weitere Verbindungen entpuppten sich mithilfe der Massenspektrometrie als Triterpene: Isochamaecydin und Chamaecydin. Terpene, deren Grundgerüst aus aneinandergeknüpften Isopren-Einheiten (C₅H₈) besteht, beinhalten viele wichtige Stoffwechselprodukte wie Carotinoide, einige Hormone und Pheromone.

Auf dieselben Substanzen stießen die Wissenschaftler auch in den Zapfen von Taxodium distichum, der heute lebenden Verwandten, und sie spürten die Stoffe in miozänen Zapfen von Glyptostrobus oregonensis auf, einem laubabwerfenden Zypressengewächs. Ihren heutigen Vertretern, Glyptostrobus pensilis, fehlten allerdings die Triterpene. Diese beiden Verbindungen waren bisher nur aus zwei anderen Koniferenarten bekannt, die zudem aus den beiden getrennten Familien Taxodiaceae und Cupressaceae stammten. Aufgrund von morphologischen und genetischen Daten wurden die Gruppen jedoch kürzlich zusammengefasst – zu Recht, wie die erhaltenen Terpene nun belegen.

Warum sich die sekundären Pflanzenstoffe in den fossilen Resten so gut erhalten haben, darüber können Otto und ihre Mitarbeiter nur spekulieren. Sie vermuten, dass die besonderen Ablagerungsbedingungen – eingebettet in Harz und damit sicher vor Abbauprozessen – dafür verantwortlich sind. Auch dürften die lehmig-tonigen Sedimente eine sauerstoffarme Umgebung geschaffen haben, welche die Stoffe vor Oxidation schützten.

Damit sind Terpene nicht nur für die Systematik heute lebender Pflanzenarten bedeutsam, sondern können vielleicht auch Fragen zum Stammbaum der pflanzlichen Organismen klären. Dazu müssen Wissenschaftler allerdings erst noch mehr solcher Spuren in anderen fossilen Pflanzenresten aufspüren.