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Organische Chemie: An Wasser

Dass Filetspitzen nicht mit, sondern an Sauce Hollandaise serviert werden, daran haben wir uns gewöhnt. Was aber ist eine chemische Reaktion "an Wasser"?
Ein zentraler Aspekt im Bereich der wässrigen organischen Chemie war bislang das Bestreben, die Löslichkeit der beteiligten Substanzen in Wasser zu verbessern. Der falsche Weg? Hat das bereits unter Alchemisten verbreitete Axiom corpora non agunt nisi soluta (Substanzen wechselwirken nicht miteinander, wenn sie nicht gelöst sind) seine Gültigkeit verloren? Müssen die Reaktanden also gar nicht wasserlöslich sein, um in wässriger Umgebung zu reagieren?

Ein Umdenken scheint tatsächlich angesagt, wie die Arbeiten des Forscherteams um Barry Sharpless, Nobelpreisträger für Chemie 2001, nahe legen: Im Gegensatz zu bisherigen Annahmen scheint in vielen Fällen sogar die Unmischbarkeit der organischen und der wässrigen Phase von erheblichem Vorteil zu sein. Denn manche Reaktionen organischer Substanzen, die nicht in Wasser löslich sind, reagieren in Anwesenheit von Wasser gut und zuweilen wesentlich schneller miteinander als in organischen Lösungsmitteln. Für dieses seltsame Verhalten prägten die Wissenschaftler den Begriff "an Wasser".

Was genau heißt nun "an Wasser"? Eigentlich steckt nicht viel mehr hinter diesem Ausdruck, als dass die Reagenzien und das Wasser heftig miteinander verrührt werden. Dabei bildet sich eine so genannte Suspension, das heißt, dass sich nicht mischbare Flüssigkeiten in Form winziger Tröpfchen fein ineinander verteilen. Auf diese Weise ist die Kontaktfläche zwischen der wässrigen und der organischen Phase besonders groß.

Warum bestimmte wichtige Reaktionstypen, wie beispielsweise die Claisen-Umlagerung, in wässriger Suspension so gut funktionieren, ist noch unklar. Besonders erstaunlich ist, dass zuweilen die untersuchten Reaktionen "an Wasser" sogar schneller abliefen als in einer Mischung der Reinsubstanzen ganz ohne Lösungsmittel. "Moleküle an der Grenzfläche zwischen zwei verschiedenen Phasen verhalten sich häufig anders als Moleküle im Phaseninneren", erklärt Sharpless dazu. "Möglicherweise spielen die einzigartigen Eigenschaften von Molekülen an der Grenzfläche zwischen Wasser und der wasserabweisenden, ölartigen organischen Phase eine wichtige Rolle bei der Beschleunigung der Reaktionen."

Wenn Wasser nun auch im Produktionsmaßstab häufiger organische Lösungsmittel ersetzen könnte, würde das nicht nur Kosten sparen, sondern auch die Sicherheit von Chemie-Anlagen erhöhen und die Umwelt entlasten. Weiterer Vorteil: Nach der Reaktion trennen sich die organische und die wässrige Phase wieder voneinander, eine aufwändige Isolierung des entstandenen Produkts entfiele.
14.05.2005

Dieser Artikel ist enthalten in Spektrum - Die Woche, 14.05.2005

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