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News: Befreiungskommando aus 'grünem' Lösungsmittel

Viele chemische Reaktionen laufen nur in Lösungsmitteln ab. Da diese leicht verdampfen, stellen sie eine Gefahr für die Gesundheit von Arbeitern und unsere Atmosphäre dar. Dies gilt für ionische Flüssigkeiten nicht, weswegen sie zu den sogenannten 'grünen' Lösungsmitteln gehören. Bisher erwies es sich jedoch in manchen Fällen als schwierig, Reaktionsprodukte wieder vom Lösungsmittel zu trennen. Nun verzeichneten Wissenschaftler erste Erfolge mit Hilfe von superkritischem Kohlendioxid, welches Verbindungen aus einem ionischen Lösungsmittel extrahierte.
Ein wesentlicher Grund für die Gefährlichkeit von herkömmlichen Lösungsmitteln liegt in ihrem hohen Dampfdruck, der sie leicht verdampfen läßt. Damit stellen sie durch Einatmen ein Risiko für Arbeiter in chemischen Werken dar. Oder aber sie entweichen in die Atmosphäre, oxidieren dort und bilden das Treibhausgas Kohlendioxid. Auf der Suche nach "grünen" Lösungsmitteln wurden in den letzten Jahren ionische Flüssigkeiten immer attraktiver, da sie keinen meßbaren Dampfdruck besitzen und damit kaum verdampfen. Es handelt sich um Salze, die bereits bei Raumtemperatur flüssig sind. "Ionisch" heißen sie deshalb, weil sie aus elektrisch negativen und positiven Komponenten bestehen. Solche Verbindungen kommen in der Natur nicht vor, vielmehr müssen sie technisch hergestellt werden. Man kennt Tausende dieser ionischen Flüssigkeiten, und sie haben sich als gute Lösungsmittel erwiesen. Untersucht werden sie auch von Joan F. Brennecke an der University of Notre Dame: "Derzeit wird gezeigt, daß man in ihnen alle möglichen Reaktionen ablaufen lassen kann – und in einem Lösungsmittel müssen viele Reaktionen ablaufen." In den meisten Fällen ist man jedoch an den Reaktionsprodukten interessiert, und nicht an den Reaktionen selbst. Dazu müssen Produkte und Lösungsmittel voneinander getrennt werden.

Und genau darin liegt in einigen Fällen das Problem. Wasserlösliche Verbindungen können mittels Wasser extrahiert werden, und durch Destillation lassen sich Chemikalien mit hohen Dampfdrücken entfernen. "Um größere Verbindungen mit geringen Dampfdrücken zu destillieren, bräuchte man aber sehr hohe Temperaturen", sagt Brennecke. Zusätzlich existieren viele Chemikalien, die bei Erhitzen in ihre Bestandteile zerfallen würden – wie zum Beispiel viele pharmazeutische Stoffe. Eine neue Methode war gefragt.

In ihren Experimenten versuchten Brennecke und ihr Kollege Eric J. Beckman von der University of Pittsburgh die organische Verbindung Naphthalin (VRML-Modell) – bekannt aus Mottenkugeln – von der ionischen Flüssigkeit zu trennen, in der es gelöst war: 1-Butyl-3-Methylimidazol-Hexafluorophosphat. Die Forscher benutzten nun ein weiteres grünes Lösungsmitteln, das bereits zur Entkoffeinierung von Kaffee eingesetzt wird: superkritisches Kohlendioxid. Bei vierzig Grad Celsius und unter einem sehr hohen Druck ist CO2 in einem eigentümlichen Zustand: Es ist dann weder flüssig noch gasförmig, sondern von beidem ein wenig. So besitzt es eine flüssigkeitsähnliche Konsistenz, nimmt jedoch in einem Behälter den ganzen zur Verfügung stehenden Raum ein. Zudem spricht für Kohlendioxid, daß es weder giftig noch entflammbar ist.

Als das superkritische Kohlendioxid durch die Lösung aus ionischer Flüssigkeit und Naphthalin gezwungen wurde, zog es das Naphthalin vollständig mit heraus, ließ aber die gesamte ionische Flüssigkeit zurück. Als dann der Druck der entstandenen Mischung aus superkritischem CO2 und Naphthalin verringert wurde, verdampfte das Kohlendioxid und hinterließ reines, festes Naphthalin. Ihre Ergebnisse veröffentlichten Brennecke und Beckman am 6. Mai 1999 in Nature. Sie glauben, daß superkritisches Kohlendioxid auch bei anderen Chemikalien angewendet werden kann.

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