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Organische Chemie: Chemie, wie sie euch gefällt

Mal so, mal so. Chemische Synthesen sind häufig deshalb so langwierig und kostspielig, weil manche Schritte besonders gut in wässrigen Lösungen ablaufen, während andere ein unpolares Milieu bevorzugen. Demnächst könnte vielleicht alles in einem Rutsch gehen, wenn sich die Eigenschaften der Lösungsmittel einfach umschalten lassen.
Grob gesehen ist die chemische Welt zweigeteilt: Entweder ist ein Molekül nach außen hin elektrisch neutral, oder es ist in seinen verschiedenen Bereichen (teilweise) geladen und damit polar. Während Substanzen der ersten Kategorie sich gut in fettartigen Mitteln lösen, bevorzugen die polaren Stoffe wasserähnliche Umgebungen, in denen die Teilladungen ausgiebig miteinander wechselwirken können. Je nach Sichtweise sprechen Wissenschaftler demgemäß von lipophilen oder hydrophoben beziehungsweise lipophoben oder hydrophilen Verbindungen.

Dass auch eine schwarzweiß gehaltene Welt ihre Tücken haben kann, erleben Chemiker, wenn sie eine komplizierte Synthese vornehmen. Da laufen manche Teilschritte nur in einer polaren Umgebung ab, während andere es unpolar haben möchten – in stetem Wechsel natürlich. Folglich muss das Zwischenprodukt nach Schritt x extrahiert und in ein neues Lösungsmittel überführt werden, bevor Schritt x+1 erfolgen kann. Eine Prozedur, bei der Material und Zeit verloren gehen, sich Abfall anhäuft und leicht mal ein Fehler unterlaufen kann – zumal Schritt x+2 wieder ein anderes Milieu verlangt.

Das ginge doch viel einfacher, sagen nun Forscher um Philip Jessop von der Queen's University im kanadischen Kingston, wenn es ein Lösungsmittel gäbe, das sich nach Wunsch polar oder unpolar schalten ließe. Und zwar bei moderaten Laborbedingungen, wie ganz gewöhnlichem Atmosphärendruck und Raumtemperatur.

Das Team begnügte sich aber nicht mit der schieren Vision, sondern legte gleich selbst Spatel und Reagenzglas an. Mit Erfolg, denn ihr Gemisch aus den unpolaren Verbindungen Hexanol und 1,8-Diazabicyclo-[5.4.0]-undec-7-en (kurz: DBU) ist zunächst ein gutes Lösungsmittel für lipophile Stoffe. Bis Kohlendioxid hindurchblubbert. Dann reagieren der Alkohol Hexanol und DBU zu Ionen, DBU erhält ein überzähliges Proton, und der Alkohol wird zum geladenen Karbonat.

Was die neuen Formeln erahnen lassen, haben verschiedene Messungen bestätigt: Die Mischung ist nun ein polares Lösungsmittel. Am anschaulichsten belegte ein Versuch mit gelöstem Decan die Umwandlung. Unter Kohlendioxidbegasung trennte sich die streng hydrophobe Verbindung vom unangenehm polar gewordenen Milieu und bildete wie Öl auf dem Wasser eine eigene Phase.

Der Weg von unpolar zu polar wäre für sich genommen eine Einbahnstraße. Doch Jessops Team hat auch für die Gegenrichtung ein simples Rezept. Mit Stickstoff- oder Argon-Gas lässt sich das Kohlendioxid aus der Flüssigkeit austreiben, und da alle Reaktionen reversibel sind, bilden sich wieder die Ausgangsstoffe DBU und Hexanol. Und das alles ohne extreme Drücke oder Temperaturen. Nur, wer nicht die Stunde für den Übergang warten mag, kann das Ganze mit leichtem Erwärmen auf 50 Grad Celsius beschleunigen – dafür reicht eine Heizplatte.

Ein umschaltbares Lösungsmittel ist also tatsächlich möglich. Bleibt zu hoffen, dass die Industrie das Konzept aufgreift und entsprechende Varianten für ihre Synthesen entwickelt. Wie sonst könnten gleichzeitig die Finanzen und die Umwelt so elegant entlastet werden? Manchmal ist Chemie eben ganz einfach.
27.08.2005

Dieser Artikel ist enthalten in Spektrum - Die Woche, 27.08.2005

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