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Elektronik der Zukunft: Das Nano-Wagenrad für die Solarzellenforschung

Eine Struktur aus 4500 Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen soll die Kluft zwischen Mikro- und Makrowelt schließen.
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Wo die Grenze zwischen Mikrowelt und Makrowelt liegt, mit dieser Frage beschäftigt sich derzeit eine Gruppe von Chemikern der Universität Bonn. "Wie groß muss ein definiertes Molekül sein, bis man die optischen Eigenschaften eines makroskopischen Materials beobachtet?", stellt Sigurd Höger die Frage, die hinter der neuesten Forschungsarbeit seines Teams steht. Um darauf eine Antwort zu finden, haben sie jetzt ein wagenradförmiges Riesenmolekül mit der Summenformel C1878H2682 hergestellt – es ist mit 12 Nanometern Durchmesser etwa 1800-mal so groß wie ein einzelner Benzolring.

"Es ist nicht nur der akademische Spieltrieb, der derartige Synthesen motiviert", betont Höger: Vielmehr gehe es dabei um das grundlegende Verständnis einer potenziell zukunftsträchtigen Molekülklasse, der so genannten konjugierten Polymere.

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Chemische Struktur des Wagenrades | Die alternierenden Dreifachbindungen machen die Speichen und den Radkranz zu einem konjugierten Polymer: Dank ihnen sind Elektronen über die gesamte Länge der jeweiligen Segmente beweglich.

Plättchen-Moleküle für bessere Solarzellen

Diese speziellen Kunststoffe sind dank ihrer besonderen Struktur meist halbleitend – sie sollen in Solarzellen und elektronischen Bauteilen die Funktion anorganischer Halbleiter wie Silizium übernehmen, weil sie anders als diese verformbar, billig und leicht zu verarbeiten sind. Doch gerade da, wo Mikro in Makro übergeht, liegt die Schwierigkeit solcher Stoffe. Man kennt ihre Eigenschaften in den dünnen Schichten von Solarzell-Prototypen, wo sie schon bis zu zehn Prozent Wirkungsgrad erreichen – doch wie sich ihr molekularer Aufbau auf diese Eigenschaften auswirkt, ist oft noch rätselhaft. Ihre langen Molekülketten liegen ungeordnet durcheinander, ihre Interaktionen untereinander sind vielfältig und oft unklar. Und damit liegt großes Verbesserungspotenzial brach.

Deswegen arbeitet Högers Team an Molekülen, die quasi Ausschnitte von konjugierten Polymeren enthalten, die aber durch die Geometrie des gesamten Moleküls atomgenau in ihren Positionen gehalten werden – so dass man sehr genau die Auswirkungen von Lage und Form messen kann.

Zentrale Fragestellungen sind so zum Beispiel, wie der Ladungstransport innerhalb einer konjuguierten Polymerkette und auch zwischen den Ketten funktioniert und welche Rolle "Knicke" der langen Polymerketten in dem Polymermaterial spielen, erklärt der Bonner Nachwuchswissenschaftler Stefan Jester, Ko-Autor der Veröffentlichung. "Antworten können am Beispiel von Modellsystemen mit idealen und genau bekannten Strukturen gegeben werden."

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Nano-Wagenräder mit Strukturformel | Das Speiche/Radnabe-System hält die Wagenräder trotz ihrer Größe formstabil, so dass sie eindrucksvoll regelmäßige Strukturen auf einer Oberfläche bilden.

Interessant in der Praxis sind plättchenartige Moleküle mit Kanten aus konjugierten Polymeren. Seit ein paar Jahren arbeiten Forscher daran, solche Stoffe mit verschiedenen Arten konjugierter Polymere und in verschiedenen Formen herzustellen. Das molekulare Nano-Plättchen aus Bonn ist das bisher größte seiner Art und misst von Ecke zu Ecke immerhin 12 Nanometer.

Noch größere Sechseckmoleküle

Um ein solches Molekül zu erzeugen, reicht es nicht, einfach einen Ring aus konjugiertem Polymer zu bauen – solche Ringmoleküle sind in sich schlicht nicht stabil genug, sie falten sich zusammen und verlieren ihre genau definierte Struktur. Andersherum allerdings kann man auch nicht einfach ein gefülltes Plättchen herstellen, um dessen Rand die gewünschte Struktur läuft: Scheibenförmige Moleküle oberhalb einer gewissen Größe sind in Lösungsmitteln normalerweise nur sehr schwer löslich. Um dem abzuhelfen, befestigt man am Rand solcher Moleküle Kohlenwasserstoffketten, die die Riesenmoleküle in Lösung halten. Doch da der Rand mit zunehmender Größe im Verhältnis zur Fläche immer kürzer wird, verklumpen diese Moleküle ab einer gewissen Größe unwiderruflich – und machen damit Messungen ihrer Eigenschaften unmöglich.

Die Bonner Forscher haben jetzt einen Mittelweg gefunden, um beide Probleme zu lösen. Sie konstruierten eine Art sechseckiges Rad mit Speichen, die selbst zur Löslichkeit beitragen. Außenkanten und Speichen bestehen aus Kohlenstoffstäben, deren Steifigkeit auf Dreifachbindungen beruht.

Zusätzlich trägt das Wagenrad zwölfgliedrige Kohlenwasserstoffketten – sie sind dafür zuständig, durch ihre Wechselwirkung mit organischen Flüssigkeiten das Riesenmolekül in Lösung zu halten. Zentrale Nabe und Ecken bestehen ebenfalls aus solchen Ringstrukturen, die als Ausgangspunkt der Synthese dienen. Sechs der Segmente aus je einer Speiche und zwei halben Sechseckseiten werden dann an die zentrale Nabe gekoppelt – zum Schluss verbindet eine Reaktion dann die Seitensegmente je zweier Bausteine.

Die Synthese ist wegen der vielen Zwischenschritte recht aufwändig und teuer, trotzdem hoffen die Forscher darauf, diese Art von Molekülen nicht nur für die Grundlagenforschung einzusetzen, sondern auch für praktische Anwendungen. Die Lücken zwischen den Speichen, sagen sie, könnten Kanäle bilden, in denen man Fullerene präzise ausrichten kann – eine wichtige Voraussetzung für effektiveren Ladungs- und Energietransport. Als Erstes allerdings planen sie das nächste Rekordmolekül. "Dass molekulare Wagenräder ihre Form auf Grund des Speichen- und Radnabensystems beibehalten, während ähnlich große Ringe ohne das versteifende Zentrum dies nicht tun, wissen wir. Doch wie groß kann man ein derartiges Wagenrad synthetisieren, ohne dass es kollabiert?", erklärt Jester. Die Forscher vermuten: Ein 20 Nanometer großes Wagenrad wäre möglich – man muss es nur herstellen.

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  • Quellen
Journal of the American Chemical Society 136, S. 16732–16735, 2014.

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