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Organische Chemie: »Mit künstlicher Fotosynthese ließen sich drei riesige Probleme lösen«

Forscht man mit einem Nobelpreis in der Tasche anders? Der Chemiker Benjamin List über neue Erfolge in der Organokatalyse und Reaktionen, die doch nicht so unmöglich sind wie gedacht.
Chemiker und Nobelpreisträger Benjamin List
Benjamin List erhielt im Jahr 2021 »für die Entwicklung der asymmetrischen Organokatalyse« gemeinsam mit dem britischen Chemiker David MacMillan den Nobelpreis für Chemie.

Es ist ein regnerischer Tag im November 2023. Im Pressezelt der Falling-Walls-Konferenz in Berlin rauscht der Heizlüfter. Während der Regen gegen die Zeltwände spritzt, sitzt Benjamin List auf einem etwas durchgesessenen Sofa im Trockenen, einen Arm lässig auf der Lehne. Neben ihm seine Nichte Yoela. Die 14-Jährige hat schulfrei und darf ihn zu der Veranstaltung begleiten. Zwei Jahre ist es nun her, dass List »für die Entwicklung der asymmetrischen Organokatalyse« gemeinsam mit dem britischen Chemiker David MacMillan den Nobelpreis für Chemie erhalten hat. Die beiden Forscher haben entdeckt, dass auch kleine organische Moleküle chemische Reaktionen vermitteln können. Zuvor ging man davon aus, dass ausschließlich Enzyme und Metallkomplexe dazu in der Lage sind. Mit »Spektrum.de« sprach der 55-Jährige über sein Leben nach dem Nobelpreis, den Traum von der künstlichen Fotosynthese und darüber, dass die Chemie manchmal Unmögliches möglich macht.

»Spektrum.de«: Yoela, hat sich dein Onkel seit dem Nobelpreis verändert?

Yoela List: Ich finde, er ist noch genauso wie vorher. Er ist weder hochnäsig noch arrogant geworden. Und schlau war er sowieso schon immer.

Und was würden Sie selbst sagen, Herr List?

Benjamin List: Ich glaube auch nicht, dass ich mich dadurch sonderlich verändert habe. Natürlich war es am Anfang durchaus überwältigend. Und seit der Auszeichnung habe ich gewissermaßen zwei Jobs: Zu meiner Forschung sind unzählige repräsentative Auftritte hinzugekommen. Ich befinde mich einerseits gerade in der besten Phase meiner wissenschaftlichen Karriere, denn wir entwickeln viele aufregende neue Katalysatoren, verfolgen tolle Industrieprojekte. Daneben werde ich jedoch fast jede Woche auf Nobelpreisträger-Events eingeladen, muss Autogrammstunden geben und Selfies machen.

Benjamin List | Der Chemiker gilt als einer der Begründer der asymmetrischen Organokatalyse. List ist außerdem Direktor der Abteilung für homogene Katalyse am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr.

Aber so ein Nobelpreis geht doch auch nicht spurlos an einem vorüber, oder?

Ich war schon immer sehr bodenständig – das zieht sich durch mein gesamtes Leben. Meine Mutter war allein erziehend. Meine beiden Brüder und ich waren drei wilde, freie Kinder. Dadurch habe ich von frühester Kindheit an sehr unabhängige Entscheidungen getroffen. Ich habe mich bereits für Chemie interessiert, bevor das in der Schule Thema war. Es kam einfach aus mir heraus. Ich sehne mich nicht übermäßig nach Anerkennung – zumindest nicht mehr als andere Menschen. Wenn überhaupt, dann hat mich der Nobelpreis ein bisschen entspannter gemacht.

Woher kam denn Ihr frühes Interesse für Chemie?

Ich habe mich mit etwa elf Jahren sehr stark für philosophische Fragen interessiert. Damals dachte ich: Wenn die Welt aus Atomen und Molekülen besteht, müssen die Chemiker wissen, wie die zusammenwirken und wie daraus letztlich Leben entsteht. Damals war mein Eindruck, dass Chemiker alles wissen. Die Physiker lachen jetzt. Aber in Wahrheit wissen natürlich weder die Physiker noch die Chemiker alles. Je tiefer man buddelt, desto mehr Fragezeichen tauchen auf. Und das wird wahrscheinlich auch immer so bleiben.

Was würden Sie denn heute auf die Frage antworten, was Leben ist?

Der Chemiker in mir würde sagen: Leben ist supramolekulare, sich selbst organisierende Chemie. Natürlich werden die einzelnen unbelebten Teilchen von der Physik beschrieben und das Leben von der Biologie. Aber am Ende kommt das alles irgendwie zusammen und ergibt ein umfassendes Bild.

Sie haben mit Ihren Versuchen Ende der 1990er Jahre maßgeblich das Feld der Organokatalyse mitbegründet. Was ist darunter zu verstehen?

Wenn Sie zwei Moleküle zur Reaktion bringen wollen, müssen Sie Energie hineinstecken, etwa indem Sie sie erhitzen. Oder Sie nehmen einen Katalysator. Solch ein Stoff senkt den Bedarf an Energie deutlich herab. Ein katalytisch wirksames Molekül ist im Prinzip in der Lage, unendlich viele neue Moleküle zu erzeugen. Es wird nicht verbraucht, sondern kann theoretisch immer wieder verwendet werden. Ich sage deshalb immer, die Katalyse ist ein Molekül entfernt von Magie. Herkömmliche Katalysatoren beinhalten Metalle, bei der organischen Katalyse verwenden wir hingegen Moleküle, die aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor aufgebaut sind. Damit ähneln sie Enzymen, vor denen es in lebenden Zellen nur so wimmelt.

»Die Organokatalyse hat die chemische Synthese wirklich revolutioniert«

Was hat sich in der Organokatalyse getan, seitdem Sie als junger Wissenschaftler erstmals gezeigt haben, dass sich auch mit organischen Stoffen Reaktionen katalysieren lassen?

Oh, eine ganze Menge natürlich. Die ersten Versuche ganz zu Beginn waren zwar für sich genommen beeindruckend, weil niemand dachte, dass es überhaupt funktioniert. Aber sie waren noch längst nicht effizient. Mit einem Katalysatormolekül haben wir damals nur vier neue Moleküle erzeugen können statt unendlich viele. Entsprechend heftig wurde das Prinzip kritisiert – sinngemäß: Das ist ja eine ganz interessante Kuriosität, aber es wird niemals eine Auswirkung haben, dafür sind nur Metalle geeignet. Inzwischen sind 20 Jahre vergangen, und wir haben es geschafft, mit neuen Prinzipien und neuen Molekülen die Ausbeute immer weiter zu verbessern. Unsere organischen Katalysatoren sind mittlerweile so reaktiv wie die besten Enzyme und so effizient wie die besten Metallkatalysatoren, die jemals hergestellt wurden. Die Organokatalyse hat die chemische Synthese wirklich revolutioniert.

In einem früheren Interview haben Sie mal gesagt, die Katalyse sei die wahrscheinlich wichtigste Technologie der Menschheit. Wie kommen Sie darauf?

Das ist mir auch erst im Zuge der Vorbereitung für meine Rede bei der Nobelpreis-Verleihung aufgefallen. Es ist doch faszinierend, dass man bloß ein Molekül dazugeben muss, um eine Reaktion in Gang zu setzen, die ohne dieses Molekül nicht ablaufen würde. Das ist nicht nur toll für Chemiker, es ist auch ökonomisch interessant. Man nimmt eine kleine Menge einer Substanz und kann damit dann riesige Mengen eines anderen Materials herstellen. Ammoniak zum Beispiel, aus dem man Dünger macht. 180 Millionen Tonnen Ammoniak werden jedes Jahr im Haber-Bosch-Verfahren hergestellt. Ohne die Katalyse gäbe es also wahrscheinlich nicht acht Milliarden Menschen, sondern nur vier Milliarden. Das allein illustriert schon, wie wichtig die Katalyse ist. Dann gibt es natürlich noch Plastik, Medikamente, Benzin und vieles mehr. Zusammengenommen trägt die Katalyse etwa ein Drittel zum globalen Bruttosozialprodukt bei.

»Ich finde, jeder müsste das Haber-Bosch-Verfahren zumindest kennen. Das ist Kulturwissen wie Beethovens fünfte Sinfonie«

Darüber habe ich noch nie nachgedacht.

Ich finde deshalb, jeder müsste das Haber-Bosch-Verfahren zumindest kennen. Das ist Kulturwissen wie Beethovens fünfte Sinfonie. Aber es wird nicht in gleicher Weise in der Schule gelehrt.

Mittlerweile erforschen Sie ganz generell, welches Potenzial Säuren als Katalysatoren haben. Was sind das denn für Säuren? Wahrscheinlich keine Zitronensäure und auch keine Essigsäure.

Nein, viel, viel stärkere Säuren. Der erste Organokatalysator Prolin ist ja auch eine Säure – eine Aminosäure. Es ist ein bifunktionales Molekül, das sich aus einem Amin und einer Säure zusammensetzt. Beide funktionellen Gruppen benötigt man in der Katalyse. Aber wir haben uns im Lauf der Jahre immer mehr der Säureseite zugewandt. Das Amin ist nämlich etwas limitiert. Der Ausgangsstoff muss bestimmte Eigenschaften mitbringen, damit überhaupt eine Katalyse mit Aminen stattfinden kann. Die Säurekatalyse hingegen ist universell. Sie benötigt lediglich Elektronen – und die sind allgegenwärtig. Die Säuren, mit denen wir arbeiten, sind etwa zehn Millionen Mal stärker als Schwefelsäure. Als Kind habe ich mir mit Schwefelsäure mal ein Loch in die Jacke gebrannt – nur um das ins Verhältnis zu setzen. Man kann mit diesen speziellen Säuren Prozesse möglich machen, für die es vorher keine passenden Katalysatoren gab. Sie sind wirklich ›the best of the best‹.

Kann man die Metallkatalysatoren, die teilweise teuer, giftig oder einfach sehr selten sind, vollständig durch Säurekatalysatoren ersetzen?

Früher habe ich gesagt, beide Ansätze sind komplementär zueinander. Die Organokatalysatoren haben ihren Bereich, die Metalle einen anderen. Im Prinzip stimmt das immer noch. Doch manche der ursprünglich metallkatalysierten Reaktionen werden inzwischen organokatalysiert, weil die Katalysatoren besser und oft kostengünstiger sind. Bestimmte Reaktionen kann man allerdings weiterhin nur mit Metallen in Gang setzen.

Zum Beispiel?

Die Olefinmetathese. Dafür gab es im Jahr 2005 den Nobelpreis. Sie findet hauptsächlich Anwendung in der Petro- und Polymerchemie. Oder die palladiumkatalysierte Kreuzkupplung, deren Entdeckung 2010 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurde. Da geht es um die Entwicklung neuer effizienter Wege, um Kohlenstoffatome zu verbinden. Ich denke zwar immer mal wieder darüber nach, ob man das doch mit organischen Katalysatoren hinbekäme, aber das ist nicht mein Hauptfokus.

Sie haben im März 2023 im Fachmagazin »Nature« eine Methode publiziert, mit der eine als unmöglich geltende Synthese doch möglich wird. Was haben Sie da herausgefunden?

Das Experiment zeigt beispielhaft, wohin ich mich gerade mit meiner Forschung bewege. Ich bin eigentlich Grundlagenforscher. Technische Prozesse zu verbessern, ist dann Aufgabe von Ingenieuren oder industrienäheren Forschungsinstitutionen wie Fraunhofer. Doch während der Corona-Pandemie habe ich gemerkt, wie viel Freude es macht, direkt etwas Brauchbares zu entwickeln. Remdesivir galt damals als viel versprechendes Medikament gegen Covid-19. Das ist sehr kompliziert herzustellen. Mein ganzes Labor hat dann daran gearbeitet, einen besseren Syntheseweg zu finden. Und das ist uns auch gelungen, allerdings wurde er erst publiziert, als herauskam, dass Remdesivir doch nicht der Gamechanger ist (lacht).

Wir haben aber damals Blut geleckt. Deswegen suche ich derzeit nach Themen, bei denen ein fundamental wissenschaftliches Problem besteht, dessen Lösung aber gleichzeitig ein technisches Verfahren ergeben könnte. Genau so ein Fall ist die Herstellung des Moleküls Isopiperitenol. Aus ihm synthetisiert man Menthol und Cannabinoide. Weil diese beiden Stoffe in tausenden Tonnen pro Jahr weltweit benötigt werden, wäre es für die Industrie extrem wertvoll, einen möglichst kostengünstigen und nachhaltigen Weg zu finden, das Molekül herzustellen. Menthol und Cannabinoide lassen sich zwar bereits in mehrstufigen Syntheseverfahren aus Neral gewinnen, einem Bestandteil des Zitronenduftstoffs Citral. Doch wir haben uns eine Abkürzung überlegt.

Und zwar welche?

Statt über mehrere Zwischenschritte zu gehen, die mit kostbaren Übergangsmetallen katalysiert werden, wandeln wir das Neral mit unserem speziellen Säureorganokatalysator in jeweils nur zwei Schritten in Menthol oder die Cannabinoide um. Der Grund, warum die Umwandlung von Neral in Isopiperitenol als unmöglich galt, ist, dass das Produkt noch mehr auf den Katalysator reagiert als die Ausgangsmaterialien, deshalb entstehen mit herkömmlichen Säurekatalysatoren sofort etliche unerwünschte Nebenprodukte.

Man muss es also schaffen, die Reaktion rechtzeitig zu stoppen.

Genau. Schon vor mehr als 100 Jahren haben sich die Chemiker Albert Verley und Friedrich Wilhelm Semmler daran versucht – vergeblich. Die Katalysatoren, die man bisher eingesetzt hat, differenzieren nicht. Sie reagieren sowohl mit den Ausgangsstoffen als auch mit dem Produkt. Unsere Säuren bilden hingegen eine Art Umzäunung. Das kann man sich vorstellen wie eine Tasche, in der nur eine bestimmte, ausgewählte Reaktion abläuft. Das kann verschiedene Gründe haben. In diesem Fall liegt es daran, dass das Produkt in einer bestimmten dreidimensionalen Ausrichtung in der Tasche gebunden wird, in der es nicht weiterreagieren kann. Et voilà – Problem gelöst.

Begeisterter Botschafter für die Chemie | »Es ist doch faszinierend, dass man nur ein Molekül dazugeben muss, um eine Reaktion in Gang zu setzen, die ohne dieses Molekül nicht ablaufen würde«, sagt Benjamin List über die Katalyse.

Das klingt danach, als müsste die chemische Industrie Ihnen diese Erkenntnisse aus den Händen reißen. Ist das so?

Es ist natürlich nicht leicht, etablierte Verfahren von heute auf morgen zu ersetzen. Unsere neuesten Organokatalysatoren sind allerdings extrem leistungsfähig, nahezu universell und haben dadurch auch ein gewisses Potenzial für technische Anwendungen. Entsprechend versuchen wir gegenwärtig, zum Teil gemeinsam mit Unternehmen, industrielle Prozesse zu entwickeln.

Sie beschäftigen sich auch seit einiger Zeit mit der Fotosynthese. Pflanzen nutzen die Energie aus Sonnenlicht, um Kohlenstoffdioxid aus der Umgebungsluft zu binden. Als Produkte der Reaktion entstehen Sauerstoff und Zucker. Es ist der wahrscheinlich wichtigste biochemische Prozess auf der Erde. Was ist so schwierig daran, die Fotosynthese künstlich im Labor nachzustellen?

Grundsätzlich ist es eine thermodynamische Bergauf-Reaktion und damit schwer zu katalysieren. Man braucht viel Energie, um solch eine Reaktion zum Laufen zu kriegen. Als Energiequelle kommt dafür nur Sonnenlicht in Frage. Es wäre schließlich absurd, Benzin zu verbrennen, um damit eine künstliche Fotosynthese in Gang zu setzen.

»Jedes Jahr stellen die Pflanzen auf der Erde riesige Mengen an Material her – nur aus Sonnenlicht, Wasser und Luft. Dass wir es nicht hinkriegen, das zu imitieren, empfinde ich als Provokation«

Aber bislang haben sich Generationen von Chemikern die Zähne daran ausgebissen.

Zunächst einmal finde ich es intellektuell unglaublich spannend, dass es die Fotosynthese überhaupt gibt. Jedes Jahr stellen die Pflanzen auf der Erde riesige Mengen an Material her – nur aus Sonnenlicht, Wasser und Luft. Dass wir es nicht hinkriegen, das zu imitieren, empfinde ich als Provokation. Die andere Frage ist: Wozu brauchen wir die künstliche Fotosynthese? Wir brauchen sie, um das CO2 wieder aus der Atmosphäre rauszuholen. Sie hätte das Potenzial, uns vor dem Klimawandel zu bewahren. Wir Menschen produzieren jedes Jahr 40 Milliarden Tonnen CO2, weil wir fossile Materialien verbrennen. Doch selbst wenn wir alles Plastik der Welt, alle Chemikalien der Welt aus dem atmosphärischen CO2 fertigen könnten – wovon wir noch sehr weit entfernt sind –, selbst dann würde noch sehr viel CO2 übrig bleiben. Und wenn man das jetzt über die künstliche Fotosynthese in Pflanzenmaterial oder auch direkt in Kohle umwandeln könnte, hätten wir mehrere Fliegen mit einer Klappe geschlagen: Wir würden das Klimaproblem und das Energieproblem lösen und hätten auch noch eine komplett nachhaltige Chemieindustrie erzeugt.

Wie ernsthaft betreiben Sie die Forschung an der künstlichen Fotosynthese?

Ich habe diese Idee schon lange. Aber etwas ernsthafter forsche ich daran erst seit dem Nobelpreis. Wir haben beispielsweise in der Arbeitsgruppe mal durchgerechnet, ob das überhaupt theoretisch möglich ist. Jetzt habe ich den ersten Masteranden eingestellt, der daran arbeiten wird. Mir ist es vor allem ein Anliegen, die nächste Generation dazu anzustiften, sich mit solchen Themen zu beschäftigen. Ich finde die Forschung daran extrem reizvoll, weil man mit der künstlichen Fotosynthese, wie gesagt, drei riesige Probleme der Menschheit auf einmal lösen könnte.

Damit hättest du doch schon ein Thema für deinen Nobelpreis, Yoela!

Yoela List: Ja, genau (lacht). Und tatsächlich werde ich jetzt in der Oberstufe Chemie vertiefen und dann mal sehen. In meiner Familie verläuft das mit den Nobelpreisen ja immer im Zickzack. Christiane Nüsslein-Volhard ist meine Großtante, Benjamin mein Onkel. Da würde es doch passen, wenn ich als Nächstes dran wäre.

Benjamin List: Dann hoffe ich mal, dass ich das noch erlebe – es dauert ja vielleicht noch ein paar Jahrzehnte, bis es so weit ist.

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