Amerikanische Forscher haben eine einfache Methode gefunden, eine Trifluormethylgruppe an eine Reihe biologisch wichtiger Moleküle wie Koffein oder diverse Pharmazeutika zu koppeln. In ihrem Verfahren ersetzt das Reagenz Trifluormethylsulfinat (F₃CSO₂^-) das bisher verwendete Gas Trifluormethyliodid, das hohe Temperaturen, Metallsalze und speziell gereinigte Lösungsmittel verlangt. Die neue Technik funktioniert dagegen bei Raumtemperatur und in Gegenwart von Wasser, und das Natriumsalz des Trifluormethylsulfinat ist ein stabiler Feststoff: Das gesamte Verfahren könnte damit kostengünstiger und einfacher werden.

Die Trifluormethylgruppe kommt in natürlichen Verbindungen nicht vor, in künstlich hergestellten Stoffen für medizinische und technische Anwendungen taucht sie jedoch dank ihrer Eigenschaften immer häufiger auf. Sie verzögert zum Beispiel den Abbau von Pharmazeutika im Körper oder beeinflusst gezielt pH-Wert und Löslichkeit von Stoffen. Das Team um Phil Baran vom Scripps Institute in Kalifornien untersuchte verschiedene Trifluormethylierungsreagenzien und entdeckte, dass stickstoffhaltige Heterozyklen sehr einfach auf diese Weise umsetzen lassen. Zu dieser Substanzklasse gehören sehr viele Pharmazeutika und biologisch wichtigen Moleküle.

Gestartet wird die Reaktion, durch ein Peroxid, das Trifluormethylsulfinat zum Radikal oxidiert. Dieses zerfällt in Schwefeldioxid und ein Trifluormethylradikal, das den Wasserstoff aus vielen C-H-Bindungen verdrängt. Bislang ungelöst ist das Problem der fehlenden Selektivität – welche Bindung genau angegriffen wird, lässt sich bisher kaum kontrollieren. (lf)