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Biokraftstoffe: Lävulinsäure - aussichtsreiche Grundchemikalie für Biokraftstoffe

Blühende Biomasse
Den Rohstoff Erdöl klima- und umweltfreundlich zu ersetzen, daran ist die erste Generation der Agrarkraftstoffe, darunter Ethanol aus Maisstärke und auf Palmöl basierender Biodiesel, inzwischen gescheitert. Doch die ernsthafte Suche nach Alternativen zu den fossilen Ressourcen beginnt erst richtig.

Leider sind die von lebenden Zellen verwendeten Energieträger chemisch sehr verschieden von dem, was Kraftwerke und Maschinen brauchen. Die Lösung für dieses Problem wäre ein Molekül, das einerseits aus Zuckern und anderen Biomolekülen einfach herzustellen ist und sich auf der anderen Seite leicht in bereits etablierte petrochemische Prozesse einspeisen lässt. Kandidaten für eine Verbindung mit genau dieser Brückenfunktion zwischen Biologie und Technologie – das kristallisiert sich seit einiger Zeit in der Forschung heraus – sind die Lävulinsäure und ihr Derivat Gamma-Valerolacton (GVL). Allerdings hat insbesondere Letzteres noch eine Reihe Nachteile: Es ist zum Beispiel sehr gut mit Wasser mischbar.

Deswegen muss das GVL weiter veredelt werden. Forscher um James Dumesic von der University of Wisconsin in Madison stellten kürzlich einen Weg vor, aus GVL direkt klassische Kraftstoffe wie Benzin oder Kerosin zu gewinnen [1]. Der Prozess geschieht in drei Schritten, die jedoch allesamt unter sehr ähnlichen Bedingungen ablaufen. Nötig ist dazu lediglich ein saurer Katalysator, über den der Ausgangsstoff, gemischt mit einem kleinen Anteil Wasser, strömt.

Vom Zucker zum Kraftstoff | Die Gewinnung von Lävulinsäure aus Zuckern, die dabei einen Teil des enthaltenen Sauerstoffes verlieren, ist der entscheidende Schritt beim Brückenschlag zwischen nachwachsenden Ressourcen und flüssigen Kraftstoffen.
Bei der Reaktion entstehen als Nebenprodukt allerdings große Mengen Ruß, und für jedes umgesetzte Molekül GVL bildet sich ein Molekül klimaschädigenden Kohlendioxids. Dadurch geht ein beträchtlicher Teil des Kohlenstoffs aus der ursprünglichen Biomasse verloren und andere Reaktionspfade sind als Alternative möglicherweise attraktiver. Zum Beispiel ein Weg, der nicht zu Kohlenwasserstoffen, sondern zu Estern führt, die chemisch dem Biodiesel verwandt sind.

Einen solchen Weg, bei dem die chemische Struktur des GVL weitgehend intakt bleibt, haben Forscher des Shell-Konzerns untersucht [2]. Ihre Route führt zu einer ganzen Familie von kraftstofftauglichen Estern der Valeriansäure, die mit Lävulinsäure und GVL eng verwandt ist und eine Reihe von Verbindungen bildet, die für verschiedene Kraftstoffe von Benzin bis Diesel gut geeignet sind. Herzstück ihrer Strategie ist die entscheidende Umsetzung des Gamma-Valerolactons zu Valeriansäure, eine Reaktion, die so bisher noch nicht verwirklicht war – der Ausgangsstoff ist unter den nötigen Bedingungen eigentlich zu stabil.

Die Lösung des Problems brachte Platin, ein als geeigneter Katalysator bekanntes Metall. Für diese Reaktion fixierten die Forscher es auf einem Träger aus sauer reagierendem Zeolith. Zeolithe sind anorganische Materialien, deren Bestandteile ein Netzwerk aus Poren bilden, deren Eigenschaften sehr genau eingestellt werden können, so dass sie spezifische Reaktionen katalysieren.

Auch für den vorherigen Schritt, die Herstellung von GVL aus Lävulinsäure, suchten die Forscher einen geeigneten Katalysator. Chemisch ist die Reaktion der Herstellung der Valeriansäure recht ähnlich, weswegen die Autoren ebenfalls auf Platin zurückgriffen, allerdings auf einem anderen Trägermaterial, etwa reinem Titandioxid oder Zirkonoxid.

Allerdings denken die Forscher schon weiter. Wegen der Ähnlichkeit beider Reaktionen sehen sie die Möglichkeit, unter geeigneten Bedingungen beide Reaktionsschritte zu kombinieren oder gar so weiterzuführen, dass aus Lävulinsäure in einer einzelnen Reaktion direkt der Ester Pentylvalerianat entsteht, eine Verbindung, der als Dieselkraftstoff geeignet ist. (lf)

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  • Quellen
[1] Dumesic, J. et al.: Integrated Catalytic Conversion of γ-Valerolactone to Liquid Alkenes for Transportation Fuels. In: Science 327, S. 1110–1114, 2010.
[2] Lange, J.-P. et al.: Valeric Biofuels: A Platform of Cellulosic Transportation Fuels. In: Angewandte Chemie International Edition 49, S. 4479–4483, 2010.

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