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Lexikon der Biochemie: Angustmycine

Angustmycine, von verschiedenen Streptomyces-Arten synthetisierte Purinantibiotika (Nucleosidantibiotika). Angustmycin A (Decoyinin; 9-β-D-5,6-Didehydropsicofuranosyl-adenin; Mr 279,25Da, F. 169-172°C) wurde aus Streptomyces hygroscopicus var. angustmyceticus isoliert. Es hat eine spezifische Wirkung gegen Mycobakterien. Grampositive und gramnegative Bakterien sowie Pilze sind gegen A. A unempfindlich. Der Wirkungsmechanismus beruht auf der Hemmung der Bildung von 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat bei der Purinbiosynthese.
Streptomyces hygroscopicus bildet auch das strukturanaloge Angustmycin C – 9-(β-D-Psicofuranosyl-6-amino-)purin; Mr 297,27Da, F. 212-214°C (Z.), [α]D -53,7° (c = 1; Dimethylsulfoxid). A. C ist mit Psicofuranin identisch, das aus Streptomyces hygroscopicus var. decoyicus isoliert wurde. A. C hemmt spezifisch die XMP-Aminase bei der Purinbiosynthese. Es zeigt antibakterielle und antitumorale Aktivität.

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