Cyclophosphamid, Endoxan, Cytoxan (Abb.), ein Alkylierungsmittel, das als Immunsuppressivum verwendet wird. C. hemmt die zelluläre und humorale Immunität, indem es Proteine durch Alkylierung der SH- sowie NH2-Gruppen und Nucleinsäuren durch Alkylierung am N7 des Guanins modifiziert. Dadurch kommt es zu einer langdauernden Hemmung der Antikörpersynthese, vorausgesetzt, dass C. einen Tag vor bis 15 Tage nach dem Eindringen des Antigens dem Körper zugeführt wird. Es wurde auch zur Verwendung als antineoplastische Substanz vorgeschlagen.

Cyclophosphamid