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Lexikon der Biochemie: Oligosaccharide

Oligosaccharide, sind α- oder β-glycosidisch aus 2-10 Monosaccharideinheiten aufgebaute Kohlenhydrate. Man unterscheidet je nach Anzahl der Untereinheiten zwischen Di-, Tri-, Tetrasacchariden usw. Sie können bei saurer oder enzymatischer Hydrolyse in ihre Grundbausteine gespalten werden und ähneln in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften weitgehend den Monosacchariden. O. sind im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitet und kommen sowohl in freier als auch in gebundener Form vor. Die Synthese der O. verläuft über Nucleosiddiphosphatzucker. Besonders wichtig sind die aus zwei gleich- oder verschiedenartigen Monosaccharidresten glycosidisch aufgebauten Disaccharide. Je nach Art der Kondensation unterscheidet man den Trehalose- und den Maltosetyp. Beim Trehalosetyp (z.B. Saccharose, Trehalose) sind die beiden Hydroxylgruppen am C1 zweier Monosaccharide unter Wasseraustritt glycosidisch verbunden. Durch diese 1→1-Verknüpfung liegen beide Zucker als Vollacetale vor, so dass keine typischen Zuckerreaktionen, wie Reduktionswirkung, Osazon- und Oximbildung, sowie Mutarotation möglich sind. Beim Maltosetyp (Maltose, Cellobiose, Gentiobiose und Melibiose) ist dagegen die glycosidische Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe eines zweiten Monosaccharidmoleküls in Reaktion getreten, meist in 1→4- oder 1→6-Verknüpfung. Kohlenhydrate dieses Strukturtyps enthalten eine freie reduzierende Gruppe und zeigen daher Reduktionseigenschaften und Mutarotation. Sie sind zur Hydrazon- und Oximbildung befähigt.

Weitere O. sind die Trisaccharide Raffinose, Gentianose und Melecitose, das Tetrasaccharid Stachyose und das Pentasaccharid Verbascose.

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