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Lexikon der Biologie: Carbamate

Carbamate, Derivate der Carbaminsäure, die als indirekte Parasympathikomimetika eingesetzt werden. Sie hemmen die Acetylcholin-Esterase, indem sie mit Esterresten im aktiven Zentrum des Enzyms zu Carbaminsäureestern reagieren. Durch die erhöhte Konzentration an Acetylcholin kommt es zu einer Steigerung des Tonus des Parasympathikus und der quergestreiften Muskulatur. Durch Hydrolyse der Carbaminsäure-Ester wird die Wirkung der Carbamate wieder aufgehoben. Carbamate werden außer als Therapeutika (Physostigmin, Neostigmin) auch als Insektizide, Akarizide, Molluskizide, Nematizide, Fungizide und Herbizide (Carbamatherbizide; vgl. Infobox ) verwendet. Sie werden seit den 40er Jahren synthetisiert; 1956 wurde als erstes Carbamatinsektizid das Carbaryl ( vgl. Abb. ) eingeführt. Die Hemmung der Acetylcholin-Esterase durch Carbamatinsektizide führt zu unkontrollierbaren Bewegungen und zum baldigen Tod der Insekten. Die Toxizität gegenüber Warmblütern hängt stark von den Substituenten ab und liegt zwischen 1 und 400 mg/kg. Bei einer Vergiftung mit Carbamaten treten grundsätzlich die gleichen Symptome auf wie bei einer Alkylphosphatvergiftung. Die Symptome gehen jedoch rascher zurück, da die Carbamate zum einen schneller abgebaut werden als Alkylphosphate und es sich zum anderen im Gegensatz zu einer Alkylphosphatvergiftung um eine reversible Hemmung handelt.




Carbamate

Carbaryl, ein Carbamatinsektizid

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