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Lexikon der Biologie: Stilbene

Stilbene, sekundäre Pflanzenstoffe mit 2 hydroxylierten aromatischen Ringen, die über eine (–CH=C–)-Brücke verbunden sind. Grundgerüst ist das Stilben, das durch die Stilben-Synthase aus 3 Molekülen Malonyl-Coenzym A und 1 Molekül p-Cumaryl-Coenzym A unter Abspaltung von 4 Molekülen CO2 synthetisiert wird. Durch intramolekulare oxidative Kupplung können aus Stilbenen entsprechend substituierte Phenanthrene gebildet werden ( vgl. Abb. ). Diese und die durch Di-, Tri- und Tetramerisierung entstehenden Oligostilbene haben eine sehr hohe fungistatische Wirkung. Von großer medizinischer Bedeutung ist das Resveratrol, das vor allem in Rot-Wein enthalten ist und Gefäßkrankheiten (Arteriosklerose) vorbeugt und auch die Bildung von Lungenkarzinomen (Krebs) unterdrücken soll. Unter dem Produktnamen Blankophor wird Stilben Vollwaschmitteln als optischer Aufheller zugesetzt. Die dem m±Ischlichen Auge unsichtbare UV-A-Strahlung (Ultraviolett) wird von Stilben absorbiert und als bläuliche Fluoreszenzstrahlung (Fluoreszenz) wieder abgegeben. Dies führt zu einem „Weißmachereffekt“. Trotz der geringen Mengen (0,3%) scheint es Allergien auszulösen. In den 1970er Jahren wurde Stilben als Medikament eingesetzt, dann jedoch aufgrund von gehäuften Krebsfällen verboten. Man vermutet, daß es auch hormonelle Wirkungen entfalten kann. Bibenzyle, Hydroxyzimtsäuren.



Stilbene

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