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Lexikon der Chemie: Allylumlagerung

Allylumlagerung, die bei nucleophilen Substitutionsreaktionen (Substitution 1.) von Allylverbindungen beobachtete Umlagerung des Allylsystems. Bei einer SN1-Reaktion wird intermediär ein Allyl-Kation gebildet. Infolge der vergleichbaren positiven Partialladungen an den endständigen C-Atomen des Allylsystems kann das nucleophile Reagens an diesen beiden Atomen reagieren. Als Reaktionsprodukt entsteht nach dem SN1'-Mechanismus ein Gemisch von zwei Konstitutionsisomeren:



Besondere sterische Bedingungen am Substrat und Reagenzien hoher Nucleophilie können die Allylsubstitution nach einem SN2-Mechanismus unter A. lenken:



Die Reaktion läuft dann wie eine vinyloge Substitution oder eine normale SN2-Substitution ab und führt zum Umlagerungsprodukt (SN2'-Mechanismus) und/oder dem normalen Substitutionsprodukt.

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