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Lexikon der Chemie: Cyclodextrine

Cyclodextrine, Schardinger-Dextrine, Cycloamylose, Cyclomaltose, ringförmige, aus 6 bis 8 Glucoseeinheiten aufgebaute Oligosaccharide, die α-1,4-glycosidisch verknüpft sind. Je nach Ringgröße unterscheidet man α-C. (6 Glucosereste, Cyclohexoamylose), β-C. (7 Glucosereste, Cycloheptoamylose) und γ-C. (8 Glucosereste, Cyclooctoamylose).

Die C. bilden Toroid-Strukturen mit definiertem Innendurchmesser, wobei sich die sekundären Hydroxygruppen auf dem größeren Ring, die stärker polaren, primären Hydroxygruppen auf dem kleinen Ring befinden. Die glycosidischen Sauerstoffbrücken verursachen eine hohe Elektronendichte im relativ hydrophoben Innenraum des Toroids.

C. entstehen beim Abbau von Amylose (Stärke) durch bakterielle Amylasen (z. B. aus Bacillus macerans) und Glycosyltransferasen. Aufgrund der geringen Kosten, der Nichttoxizität sowie der Fähigkeit, in wäßrigen Lösungen leicht Einschlußverbindungen (mit einem relativ hydrophoben Innenraum) zu bilden, werden C. in zunehmendem Maße in der pharmazeutischen, kosmetischen und Nahrungsmittelindustrie, in der Abwasserreinigung, aber auch in der analytischen Chemie (z. B. Trennung der relativ hydrophoben Prostaglandine) und Diagnostik eingesetzt.

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