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Lexikon der Ernährung: Flavonoide

Flavonoide, E flavonoids, sehr weit verbreitete sekundäre Pflanzenstoffe aus der Gruppe der Polyphenole mit zur Zeit bis zu 5.000 verschiedenen bekannten Strukturen. Der Name der F. leitet sich von den gelben Flavonolen (lat. flavus = gelb) ab, einer Untergruppe der F. Die Grundstruktur der F. wird durch das Flavangerüst gebildet, das aus drei Ringen, zwei aromatischen und einem O-heterozyklischen, besteht (C6-C3-C6), in der Abb. mit A, B und C bezeichnet.
Die verschiedenen Untergruppen der Flavonoide unterscheiden sich in ihrem Oxidationsgrad und im Substitutionsmuster des C-Rings. Die einzelnen Substanzen dieser Untergruppen unterscheiden sich im Substitutionsmuster des A- und B-Rings. Für die Ernährung sind sechs Klassen der Flavonoide relevant (Tab.). Sie kommen in Früchten, Gemüsen, Blättern, Samen, Nüssen, Hülsenfrüchten und im Getreide vor, meistens in glykosylierter Form. Der überwiegende Teil ist in den Randschichten der Pflanzen lokalisiert, wo sie zu Farbe und Geschmack beitragen. Schätzungen über die tägliche Aufnahme mit der Nahrung gehen zum Teil weit auseinander. Sie ist abhängig vom Obst- und Gemüseverzehr bzw. vom Konsum flavonoidhaltiger Getränke (z. B. Fruchtsäfte, Rotwein, Tee) und kann von 20 mg bis über 1 g / d betragen. Den F. wird eine Reihe gesundheitsfördernder Wirkungen zugeschrieben, die allerdings bisher erst teilweise am Menschen bestätigt werden konnten. So haben die F. durch ihre Fähigkeit, aus ihren phenolischen OH-Gruppen Wasserstoffatome abzuspalten und dadurch reaktive Sauerstoffspezies abzufangen, antioxidative Eigenschaften (Antioxidanzien). Ein weiterer antioxidativer Wirkmechanismus ist die Chelatbildung von F. mit Übergangsmetallen (z. B. Fe[II]-Ionen) und die Hemmung prooxidativer Enzyme (z. B. Lipoxygenase, Xanthin-Oxidase). F. können außerdem Ascorbinsäure (Vitamin C) vor Oxidation schützen und, wenn eine Oxidation erfolgte, wieder regenerieren. In vitro konnte für einige F. nur unter bestimmten Bedingungen auch eine prooxidative Wirkung nachgewiesen werden, nämlich in Gegenwart von Kupfer(II)- oder Eisen(III)-Ionen.
Einige F. hemmen im Tierversuch das Wachstum von Krebszellen, in Humanstudien konnten antimikrobielle und antivirale Wirkungen beobachtet werden. Manche F. haben auch antithrombotische und Blutdruck-senkende Eigenschaften und könnten auf diesem Weg das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verringern. In epidemiologischen Studien konnte zum Teil schon ein geringeres Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen bei einem hohen F.-Konsum nachgewiesen werden. Nach bisherigen Erkenntnissen scheint der größte Teil der mit der Nahrung aufgenommenen F. allerdings nicht in ihrer Ausgangsform ins Blut zu gelangen. Dieser Teil wird im Dickdarm durch die intestinale Mikroflora wahrscheinlich zu verschiedenen Phenolsäuren abgebaut. Resorbierte F. werden wahrscheinlich während des Resorptionsprozesses zum Teil an Glucuronide und Sulfate gebunden, die dann im Plasma als Konjugate nachweisbar sind.


Flavonoide: Grundstruktur. Flavonoide

Flavonoide: Tab. Ernährungsrelevante Klassen der Flavonoide.

Klasse

Beispiele

Flavane

Catechine (Flavan-3-ole), Proanthocyanidine (Leukoanthocyanidine, Kondensationsprodukte aus Flavan-3-olen und Flavan-3,4-diolen), Tannine

Flavanone

Hesperidin, Neohesperidin, Naringin

Flavone

Apigenin, Luteolin

Flavonole

Quercetin, Kämpferol

Isoflavonoide

Anthocyanidine (Anthocyane)

Flavanole
(Catechine)

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