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Lexikon der Ernährung: L-Cystein

L-Cystein, L-2-Amino-3-mercaptopropionsäure, Cys, C, E cysteine, proteinogene, entbehrliche (nicht-essenzielle), glucogene Aminosäure mit ungeladener polarer Seitenkette mit freier Thiolgruppe (-CH2-SH). In Proteinen kommt Cys häufig in Form des Dimeren L-Cystin (Verknüpfung von zwei Cysteinresten über eine Disulfidbindung) vor. In dieser Form wurde Cys (früher auch als Halb-Cystin bezeichnet) erstmals 1810 in Blasensteinen identifiziert. Der Nachweis in Proteinen (Horn) gelang 1899. Cys ist Minor-Bestandteil des intrazellulären (ca. 50 µmol / l icw) und extrazellulären (ca. 7 µmol / l Plasma) Pools an freien Aminosäuren im menschlichen Organismus. Aus Proteinen bzw. Peptiden im Darm freigesetztes Cys wird aktiv mittels Transportsystem ASCP absorbiert.
Cys ist Vorstufe verschiedener wichtiger Metabolite (Tab.). Ausgehend von L-Methionin wird Cys endogen u. a. in der Leber durch Transsulfurierung gebildet (Abb.) Die SH-Gruppe der Seitenkette von C. bildet homologe (L-Cystin, Glutathion) und heterologe Disulfide (z. B. zwischen zwei Peptidketten) aus und prägt daher die Tertiärstruktur von Proteinen und die Aktivität von Enzymen. C. wird über verschiedene Wege zu Pyruvat abgebaut, wobei die SH-Gruppe entweder als H2S, SO32– (Bildung von Taurin) oder SCN abgegeben wird.
Bei Früh- und Neugeborenen sowie in speziellen Krankheitssituationen (Leberzirrhose, Cystathioninurie) sind die Enzyme der Transsulfurierung noch nicht ausreichend exprimiert bzw. ist dieser Stoffwechselweg gestört. C. wird in diesen Situationen als bedingt unentbehrliche (semi-essenzielle) Aminosäure eingestuft und sollte exogen zugeführt werden.
Lebensmitteltechnologische Anwendungen: C. (E 920) verbessert die Backeigenschaften von Weizenmehl und dient als Backmittel.

L-Cystein: Tab. Wichtige L-Cystein-Metabolite.

Metabolit

Funktion

Gluthathion
(γ-Glu-Cys-Gly)

Tripeptid u. a. mit zentraler Rolle im Immunsystem

Taurin

Bildung von Gallensäuren-Konjugaten,
Antioxidans

Cystin

Dimeres von Cystin, Stabilisierung von Proteinstrukturen


L-Cystein: Bildung von L-Cystein aus L-Methionin. L-Cystein

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