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Lexikon der Ernährung: polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe, PAK, E polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH, Sammelbezeichnung für aromatische Verbindungen mit in der Regel bis maximal sechs kondensierten Ringen. PAK entstehen hauptsächlich durch unvollständige Verbrennung organischen Materials (Großfeuerungsanlagen, Waldbrände, Verbrennungsmotoren, Grillen, Räuchern, Rauchen [vgl. Pyrolyse]), v. a. von Holz, Mineralölen oder Kohle (Tab.). Pyrolyseprodukte von organischen Materialien mit hohem PAK-Anteil (Teere, Peche, Kokereirohgase) gelten als krebserzeugend Kategorie 1. Motorenöle oder Räucherrauch sollten wie Stoffe der Kategorie krebserzeugend 2 gehandhabt werden. PAK werden hauptsächlich mit der Luft, an Partikel gekoppelt, verteilt und können so pulmonal aufgenommen (v. a. Tabakrauch) oder aber z. B. mit gebratenen, gegrillten und geräucherten Lebensmitteln in den Körper gelangen (Absorptionsraten <  10 %). Benzo(a)pyren (1–10 ng / m3) gilt als Leitsubstanz für die bisher rund 500 in der Luft nachgewiesenen PAK. Während der Biotransformation in der Leber entsteht ein genotoxischer Benzo(a)pyren-Metabolit, der zur Bildung von DNA-Addukten führen kann (Abb.).
Bei berufsbedingter Exposition mit PAK besteht ein erhöhtes Risiko für Lungenkrebs. Steter Hautkontakt mit Ruß und Asche (z. B. bei Schornsteinfegern) führt zu Hautkrebs. Applikationsferne Tumore nach oraler Aufnahme werden im Tierversuch z. B. in Leber und Lungen beobachtet.

polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe: Tab. Die 16 häufigsten in der Umwelt vertretenen und von der amerikanischen Umweltbehörde EPA zur Überwachung von Umweltmedien ausgewählten PAK.

Anthracen

Acenaphthen

Acenaphthylen

Benzo(a)anthracen

*

Benzo(b)fluoranthen

+, *

Benzo(k)fluoranthen

+, *

Benzo(a)pyren

+, *

Benzo(g,h,i)perylen

+, *

Chrysen

*

Dibenzo(a,h)anthracen

*

Fuoranthen

+

Fluoren

Ideno(1,2,3-cd)pyren

+, *

Naphthalin

Phenanthren

Pyren

+ = nach der Trinkwasserverordnung in Deutschland zur Überwachung des Trinkwassers ausgewählt; * = im Tierversuch cancerogene Verbindungen


polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe: Biotransformation von Benzo[a]pyren (B[a]p). Bay-Region: Ein buchtförmiger Bereich im PAK-Molekül, der nach bisherigen Erkenntnissen dazu beiträgt, dass diese Moleküle potentere Procarcinogene sind als jene, denen sie fehlt. So wirkt z. B. Phenanthren stärker carcinogen als Anthracen und Benz[a]pyren ist ein potenteres Carcinogen als Benz[c,d]pyren. Die eigentlichen Carcinogene sind die Epoxide der PAK, die mit Hilfe von Cytochrom P450 (CYP) gebildet werden. Die stärkste carcinogene Wirkung geht von den Epoxiden aus, die am Rand der Bay-Region liegen. Das heißt, das entscheidende Carcinogen, das auf metabolischem Weg aus Benz[a]pyren gebildet wird, ist das 7,8-Diol-9,10-epoxid. Die carcinogene Wirkung beruht auf der Alkylierung von DNA (DNA-Addukte). polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

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