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Lexikon der Ernährung: Terpene

Terpene, Terpenoide, Isoprene, Isoprenoide, E terpenes, von Pflanzen und einigen Mikroorganismen synthetisierte Verbindungen, die den Kohlenwasserstoff Isopren (Abb.) als chemischen Grundbaustein besitzen und deren Anzahl der C-Atome daher häufig Vielfache von 5 sind. Nach der Anzahl der Isoprenreste unterscheidet man Monoterpene aus 2, Sesquiterpene aus 3, Diterpene aus 4, Triterpene aus 6 und Tetraterpene aus 8 Isopren-Molekülen (Tab.).
Aufgrund der unterschiedlichen Möglichkeiten bei der Bildung der T. (mono-, bicyclische bzw. acyclische Verknüpfung), kommen sie in der Natur in einer Vielzahl von Strukturen vor. Auch die Alkohole, Aldehyde und Ketone, die sich aus den jeweiligen Kohlenwasserstoffen ableiten, zählen zu den T.
T. sind im Pflanzenreich sehr weit verbreitet, so sind sie z. B. Bestandteile aller etherischen Öle, die v. a. in Gewürzpflanzen und zahlreichen Obstarten (v. a. Citrusfrüchten) vorkommen. In der lebensmittelverarbeitenden Industrie werden T. häufig zur Aromatisierung verwendet.
Im tierischen Organismus sind sie in Form von Pheromonen zu finden. Auch die Steroide leiten sich von den T. ab (Methylsterole). Vielen T. wurden im Tierversuch antimikrobielle und anticancerogene Wirkungen nachgewiesen, wie beispielsweise dem Monoterpen Carvon aus Kümmelöl oder dem Limonen aus Citrusöl. Ein bedeutendes Monoterpen ist auch das Citral, das ebenfalls in zahlreichen Citrusölen vorkommt.


Terpene: Isopren als Grundstruktur der Terpene.

Terpene: Tab. Einteilung.

Gruppe

Anzahl der
Isopren-(C5-)
Einheiten

typische Vertreter

Hemiterpene

1

„aktives Isopren“ (Stoffwechsel-Intermediat der Terpen-Synthese)

Monoterpene

2

Carvon, Citral, Campher, Limonen, Linalool, Terpinene

Sesquiterpene

3

Abscisinsäure (ein Phytohormon), Caryophyllene

Diterpene

4

Crocetin, Cafestol, Kahweol, Gibberelline (Diterpensäuren)

Sesterterpene

5

Cochliobolin

Triterpene

6

Lanosterin, Steroide, Sterine,

Tetraterpene

8

Carotinoide

Polyterpene

bis 10.000

Kautschuk, Gutta, Polyprenole

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