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Lexikon der Neurowissenschaft: Peptide

Peptide [von griech. peptos = gekocht, verdaulich], E peptides, durch Verknüpfung von zwei oder mehreren Aminosäuren aufgebaute, meist lineare, gelegentlich auch ringförmige Kettenmoleküle ( siehe Zusatzinfo ). Die die Verknüpfung benachbarter Aminosäuren bewirkende Peptidbindung erfolgt über die Carboxyl-(COOH)-Gruppe der einen Aminosäure mit der α-Amino-(NH2)-Gruppe der anderen Aminosäure unter Wasserabspaltung, wobei sich die Amidgruppe -CO-NH- ausbildet, die für den Aufbau der natürlichen Proteine charakteristisch ist ( siehe Abb. ). Neuropeptide, Opiatpeptide.

Peptide

Die Zahl der Aminosäuren in Peptiden geht bis in die Tausende (Oligopeptide = 2-9, Polypeptide 10-100 und Makropeptide über 100 Aminosäuren; keine scharfe Abgrenzung zwischen Polypeptiden, Makropeptiden und einkettigen Proteinen). Der biologische Aufbau erfolgt – mit Ausnahme bestimmter kurzkettiger Peptide wie den Peptid-Antibiotika – an den Ribosomen und ist durch mRNA programmiert. Bei Verdauung durch Peptidasen und Proteasen oder durch Einwirkung starker Säure (Säurehydrolyse) zerfallen längerkettige Peptide in kurzkettige Peptide und einfache Aminosäuren unter Spaltung der Peptidbindungen. Die Aminosäuresequenzen von Peptiden werden in der nomenklaturgerechten Kurzschreibweise mit der Aminosäure, die die freie Aminogruppe trägt, am linken Ende (Aminoterminus) und der Aminosäure, die die freie Carboxylgruppe trägt, am rechten Ende (Carboxylterminus) notiert. So zeigt z.B. die Aminosäuresequenz des Tetrapeptids Ala-Lys-Phe-Leu (in ausführlicher Bezeichnung Alanyl-lysyl-phenylalanyl-leucin bzw. unter Verwendung der Einbuchstabensymbole A-K-F-L) an, daß ein Alanin-Rest den N-Terminus, ein Leucin-Rest den C-Terminus bildet, während Lysin und Phenylalanin die beiden mittleren Positionen einnehmen.



Peptide

Peptidbindung:
1 Bildung einer Peptidbindung; der linksstehende Aminosäurerest des Dipeptids enthält eine freie Aminogruppe (in der protonierten Form +H3N-) und bildet daher den Aminoterminus; der rechtsstehende Aminosäurerest mit der freien Carboxylgruppe bildet den Carboxylterminus. 2 Dimensionen der Peptidbindung (in nm = 10-9 m); die sechs Atome in dem grauen Feld liegen in einer Ebene. 3 Ausschnitt aus einer Polypeptidkette; die Glieder der Hauptkette sind nur eingeschränkt drehbar, jede Peptidbindung ist starr.

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