Direkt zum Inhalt

Lexikon der Biologie: Chlorkohlenwasserstoffe

Chlorkohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Abk. CKW, Kohlenwasserstoffe, in denen Wasserstoffatome (Wasserstoff) durch Chloratome (Chlor) ersetzt sind, z. B. Tetrachlorkohlenstoff (CCl4), Chloroform (CHCl3), Dichlorbenzol (C6H4Cl2) und DDT. Je nach Flüchtigkeit und relativer Molekülmasse werden leicht- und schwerflüchtige Chlorkohlenwasserstoffe unterschieden. Die Chlorkohlenwasserstoffe sind Ausgangsstoffe für die Produktion von PVC, Siliconen, Treibgasen für Spraydosen (Aerosole) und anderes, außerdem werden sie als Lösungs-, Extraktions- und Textilreinigungsmittel verwendet und kommen als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Chlorkohlenwasserstoffinsektizide; chemische Schädlingsbekämpfung, Insektizide, Pestizide; vgl. Abb. , vgl. Infobox ) vor. Ökologisch sind die Chlorkohlenwasserstoffe von Bedeutung, da sie zum Teil schwer abbaubar (Abbaubarkeit) sind und sich deshalb z. B. in Nahrungsmitteln und im menschlichen Fettgewebe, hier vor allem auch in den lipoidreichen Nervenzellen, anreichern (abbauresistente Stoffe, Akkumulierung, Anreicherungsfaktor, chemische Ökologie). Als Folge davon können biochemische und elektrische Veränderungen an den Nervenzellmembranen Störungen des Nervensystems bewirken (Kopfschmerzen, in schweren Fällen Herz- und Atemstillstand). Die chronische Toxizität der Chlorkohlenwasserstoffe beruht in vielen Fällen auf den beim Abbau dieser Verbindungen im Organismus (hauptsächlich in der Leber) entstehenden Zwischenprodukten (Biotransformation, Entgiftung). Diese Abbauprodukte ( vgl. Abb. ), im wesentlichen Epoxide und freie Radikale, reagieren mit den Makromolekülen (Biopolymere) in den Zellen, wahrscheinlich auch mit der DNA, und sind so vermutlich für die Mutagenität verantwortlich. Stellte die Belastung der Muttermilch mit Chlorkohlenwasserstoffen in den 1980er Jahren noch ein großes Problem dar ( vgl. Infobox ), so sind die Rückstände in dieser heute deutlich zurückgegangen. Bioindikatoren, cancerogen, Chlorchemie, Fluorchlorkohlenwasserstoffe, polychlorierte Biphenyle, Wasserverschmutzung.




Chlorkohlenwasserstoffe

Abbau von Chlorkohlenwasserstoffen im Körper:
Besonders reaktiv und aggressiv sind die Abbauprodukte niedermolekularer Chlorkohlenwasserstoffe mit unsymmetrischer Struktur, z. B. von Vinylchlorid, das schon lange als starkes Carcinogen gilt. Das beim Abbau von Perchlorethylen entstehende symmetrische Epoxid ist dagegen weniger aggressiv.




Chlorkohlenwasserstoffe

Einige Beispiele für Chlorkohlenwasserstoffinsektizide.
Chlorkohlenwasserstoffinsektizide (z. B. DDT, Aldrin, Dieldrin, Lindan, Endosulfan) gehörten in der neueren Geschichte zu den wirtschaftlich bedeutenden Insektiziden. Ihr Hauptvertreter, das DDT, hat die Ära der modernen organosynthetischen Kontaktinsektizide eingeleitet. Die historische Relevanz der Chlorkohlenwasserstoffinsektizide beruht vor allem auf folgenden Gebrauchseigenschaften, die auf die meisten Vertreter dieser Gruppe zutreffen:

1) hohe insektizide Wirksamkeit,
2) geringe akute Toxizität für Warmblüter,
3) breites Wirkungsspektrum,
4) einfache Herstellung und Anwendung,
5) günstige Ökonomie,
6) lange Wirkungsdauer

Letztere, für den Anwendungserfolg vorteilhafte Eigenschaft ist weitgehend gekoppelt mit einer hohen Persistenz der Wirkstoffe und ihrer problematischen ökologischen Chemie. Da die meisten Chlorkohlenwasserstoffinsektizide in der Natur auf chemischem, physikalischem oder mikrobiellem Wege nur langsam abgebaut werden, sind sie in vielen Industrieländern verboten oder einschneidenden Restriktionen unterworfen worden.

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Redaktion

Rolf Sauermost (Projektleiter)
Doris Freudig (Redakteurin)

Erweiterte Redaktion

Dr. Michael Bonk (Assistenz)
Dr. Andreas Sendtko (Assistenz)
Dr. Helmut Genaust (Etymologische Bearbeitung)
Dr. Claudia Gack (Bildtafelredaktion)

Grafik:

Hermann Bausch
Dr. Michael Bonk (EDV)
Wolfgang Hanns
Laura C. Hartmann (EDV)
Professor Dr. Rüdiger Hartmann (EDV)
Klaus Hemmann
Manfred Himmler
Rudolf Kempf (EDV)
Martin Lay (EDV)
Rolf Sauermost (EDV)
Dr. Richard Schmid
Hanns Strub
Melanie Waigand-Brauner (EDV)

CD-ROM-Ausgabe:

Doris Freudig (Redaktion und Konzeption)
Richard Zinken (Beratung)

Berater

Prof. Dr. Arno Bogenrieder (Botanik)
Prof. Dr. Klaus-Günter Collatz (Zoologie)
Prof. Dr. Hans Kössel (†) (Biochemie, Molekularbiologie)
Prof. Dr. Uwe Maier (Biochemie, Molekularbiologie)
Prof. Dr. Günther Osche (Zoologie)
Prof. Dr. Georg Schön (Mikrobiologie)

Autoren

[abc] [def] [ghi] [jkl] [mno] [pqr] [stuv] [wxyz]

Anhäuser, Marcus (M.A.)
Arnheim, Dr. Katharina (K.A.)
Becker-Follmann, Dr. Johannes (J.B.-F.)
Bensel, Dr. Joachim (J.Be.)
Bergfeld (†), Dr. Rainer (R.B.)
Berthold, Prof. Dr. Peter (P.B.)
Bogenrieder, Prof. Dr. Arno (A.B.)
Bohrmann, PD Dr. Johannes (J.B.)
Bonk, Dr. Michael (M.B.)
Born, Prof. Dr. Jan (J.Bo.)
Braun, Andreas (A.Br.)
Bürger, Prof. Dr. Renate (R.Bü.)
Cassada, Dr. Randall (R.C.)
Collatz, Prof. Dr. Klaus-Günter (K.-G.C.)
Culmsee, Dr. Carsten (C.C.)
Drews, Dr. Martina (M.D.)
Drossé, Inke (I.D.)
Duell-Pfaff, Dr. Nixe (N.D.)
Duffner, Dr. Klaus (K.D.)
Eibl-Eibesfeldt, Prof. Dr. Irenäus (I.E.)
Eisenhaber, Dr. Frank (F.E.)
Emschermann, Dr. Peter (P.E.)
Engelbrecht, Beate (B.E.)
Engeser, PD Dr. Theo (T.E.)
Eurich, Dr. Christian (C.E.)
Ewig, Bettina (B.Ew.)
Fässler, Dr. Peter (P.F.)
Fehrenbach, Dr. Heinz (H.F.)
Fix, Dr. Michael (M.F.)
Flemming, Alexandra (A.F.)
Franzen, Dr. Jens Lorenz (J.F.)
Freudig, Doris (D.F.)
Gack, Dr. Claudia (C.G.)
Gallenmüller, Dr. Friederike (F.G.)
Ganter, Sabine (S.G.)
Gärtig, Susanne (S.Gä.)
Gärtner, PD Dr. Wolfgang (W.G.)
Gassen, Prof. Dr. Hans-Günter
Geinitz, Christian (Ch.G.)
Genth, Dr. Harald (H.G.)
Gläser, Dr. Birgitta (B.G.)
Götting, Prof. Dr. Klaus-Jürgen (K.-J.G.)
Grasser, Dr. habil. Klaus (K.G.)
Grieß, Dr. Eike (E.G.)
Grüttner, Dr. Astrid (A.G.)
Häbe, Martina (M.Hä.)
Haken, Prof. Dr. Hermann
Hanser, Dr. Hartwig (H.Ha.)
Harder, Deane Lee (D.Ha.)
Hartmann, Prof. Dr. Rüdiger (R.H.)
Hassenstein, Prof. Dr. Bernhard (B.H.)
Haug-Schnabel, PD Dr. Gabriele (G.H.-S.)
Hemminger, Dr. habil. Hansjörg (H.H.)
Herbstritt, Dr. Lydia (L.H.)
Hobom, Dr. Barbara (B.Ho.)
Hoffrichter, Dr. Odwin (O.H.)
Hohl, Dr. Michael (M.H.)
Hoos, Katrin (K.H.)
Horn, Dagmar (D.H.)
Horn, Prof. Dr. Eberhard (E.H.)
Huber, Christoph (Ch.H.)
Huber, Dr. Gerhard (G.H.)
Huber, Prof. Dr. Robert
Hug, Dr. Agnes M. (A.H.)
Illerhaus, Dr. Jürgen (J.I.)
Illes, Prof. Dr. Peter (P.I.)
Illing, Prof. Dr. Robert-Benjamin (R.B.I.)
Irmer, Juliette (J.Ir.)
Jaekel, Dr. Karsten
Jäger, Dr. Rudolf
Jahn, Dr. Ilse
Jahn, Prof. Dr. Theo (T.J.)
Jendritzky, Prof. Dr. Gerd (G.J.)
Jendrsczok, Dr. Christine (Ch.J.)
Jerecic, Renate (R.J.)
Jordan, Dr. Elke (E.J.)
Just, Dr. Lothar (L.J.)
Just, Margit (M.J.)
Kary, Michael (M.K.)
Kaspar, Dr. Robert
Kattmann, Prof. Dr. Ulrich (U.K.)
Kindt, Silvan (S.Ki.)
Kirchner, Prof. Dr. Wolfgang (W.K.)
Kirkilionis, Dr. Evelin (E.K.)
Kislinger, Claudia (C.K.)
Klein-Hollerbach, Dr. Richard (R.K.)
Klonk, Dr. Sabine (S.Kl.)
Kluge, Prof. Dr. Friedrich (F.K.)
König, Dr. Susanne (S.Kö.)
Körner, Dr. Helge (H.Kör.)
Kössel (†), Prof. Dr. Hans (H.K.)
Kühnle, Ralph (R.Kü.)
Kuss (†), Prof. Dr. Siegfried (S.K.)
Kyrieleis, Armin (A.K.)
Lahrtz, Stephanie (S.L.)
Lamparski, Prof. Dr. Franz (F.L.)
Landgraf, Dr. Uta (U.L.)
Lange, Prof. Dr. Herbert (H.L.)
Lange, Jörg
Langer, Dr. Bernd (B.La.)
Larbolette, Dr. Oliver (O.L.)
Laurien-Kehnen, Dr. Claudia (C.L.)
Lay, Dr. Martin (M.L.)
Lechner-Ssymank, Brigitte (B.Le.)
Leinberger, Annette (A.L.)
Leven, Prof. Franz-Josef (F.J.L.)
Liedvogel, Prof. Dr. Bodo (B.L.)
Littke, Dr. habil. Walter (W.L.)
Loher, Prof. Dr. Werner (W.Lo.)
Lützenkirchen, Dr. Günter (G.L.)
Mack, Dr. Frank (F.M.)
Mahner, Dr. Martin (M.Ma.)
Maier, PD Dr. Rainer (R.M.)
Maier, Prof. Dr. Uwe (U.M.)
Marksitzer, Dr. René (R.Ma.)
Markus, Prof. Dr. Mario (M.M.)
Martin, Dr. Stefan (S.Ma.)
Medicus, Dr. Gerhard (G.M.)
Mehler, Ludwig (L.M.)
Mehraein, Dr. Susan (S.Me.)
Meier, Kirstin (K.M.)
Meineke, Sigrid (S.M.)
Mohr, Prof. Dr. Hans (H.M.)
Mosbrugger, Prof. Dr. Volker (V.M.)
Mühlhäusler, Andrea (A.M.)
Müller, Dr. Ralph (R.Mü.)
Müller, Ulrich (U.Mü.)
Müller, Wolfgang Harry (W.H.M.)
Murmann-Kristen, Dr. Luise (L.Mu.)
Mutke, Jens (J.M.)
Narberhaus, Ingo (I.N.)
Neub, Dr. Martin (M.N.)
Neumann, Dr. Harald (H.Ne.)
Neumann, Prof. Dr. Herbert (H.N.)
Nick, PD Dr. Peter (P.N.)
Nörenberg, Prof. Dr. Wolfgang (W.N.)
Nübler-Jung, Prof. Dr. Katharina (K.N.)
Oehler, Prof. Dr. Jochen (J.Oe.)
Oelze, Prof. Dr. Jürgen (J.O.)
Olenik, Dr. Claudia (C.O.)
Osche, Prof. Dr. Günther (G.O.)
Panesar, Arne Raj
Panholzer, Bärbel (B.P.)
Paul, PD Dr. Andreas (A.P.)
Paulus, Prof. Dr. Hannes (H.P.)
Pfaff, Dr. Winfried (W.P.)
Pickenhain, Prof. Dr. Lothar (L.P.)
Probst, Dr. Oliver (O.P.)
Ramstetter, Dr. Elisabeth (E.R.)
Ravati, Alexander (A.R.)
Rehfeld, Dr. Klaus (K.Re.)
Reiner, Dr. Susann Annette (S.R.)
Riede, Dr. habil. Klaus (K.R.)
Riegraf, Dr. Wolfgang (W.R.)
Riemann, Prof. Dr. Dieter
Roth, Prof. Dr. Gerhard
Rübsamen-Waigmann, Prof. Dr. Helga
Sachße (†), Dr. Hanns (H.S.)
Sander, Prof. Dr. Klaus (K.S.)
Sauer, Prof. Dr. Peter (P.S.)
Sauermost, Elisabeth (E.Sa.)
Sauermost, Rolf (R.S.)
Schaller, Prof. Dr. Friedrich
Schaub, Prof. Dr. Günter A. (G.Sb.)
Schickinger, Dr. Jürgen (J.S.)
Schindler, Dr. Franz (F.S.)
Schindler, Dr. Thomas (T.S.)
Schley, Yvonne (Y.S.)
Schling-Brodersen, Dr. Uschi
Schmeller, Dr. Dirk (D.S.)
Schmitt, Prof. Dr. Michael (M.S.)
Schmuck, Dr. Thomas (T.Schm.)
Scholtyssek, Christine (Ch.S.)
Schön, Prof. Dr. Georg (G.S.)
Schönwiese, Prof. Dr. Christian-Dietrich (C.-D.S.)
Schwarz, PD Dr. Elisabeth (E.S.)
Seibt, Dr. Uta
Sendtko, Dr. Andreas (A.Se.)
Sitte, Prof. Dr. Peter
Spatz, Prof. Dr. Hanns-Christof (H.-C.S.)
Speck, Prof. Dr. Thomas (T.Sp.)
Ssymank, Dr. Axel (A.S.)
Starck, PD Dr. Matthias (M.St.)
Steffny, Herbert (H.St.)
Sternberg, Dr. Klaus (K.St.)
Stöckli, Dr. Esther (E.St.)
Streit, Prof. Dr. Bruno (B.St.)
Strittmatter, PD Dr. Günter (G.St.)
Stürzel, Dr. Frank (F.St.)
Sudhaus, Prof. Dr. Walter (W.S.)
Tewes, Prof. Dr. Uwe
Theopold, Dr. Ulrich (U.T.)
Uhl, Dr. Gabriele (G.U.)
Unsicker, Prof. Dr. Klaus (K.U.)
Vaas, Rüdiger (R.V.)
Vogt, Prof. Dr. Joachim (J.V.)
Vollmer, Prof. Dr. Dr. Gerhard (G.V.)
Wagner, Prof. Dr. Edgar (E.W.)
Wagner, Eva-Maria
Wagner, Thomas (T.W.)
Wandtner, Dr. Reinhard (R.Wa.)
Warnke-Grüttner, Dr. Raimund (R.W.)
Weber, Dr. Manfred (M.W.)
Wegener, Dr. Dorothee (D.W.)
Weth, Dr. Robert (R.We.)
Weyand, Anne (A.W.)
Weygoldt, Prof. Dr. Peter (P.W.)
Wicht, PD Dr. Helmut (H.Wi.)
Wickler, Prof. Dr. Wolfgang
Wild, Dr. Rupert (R.Wi.)
Wilker, Lars (L.W.)
Wilmanns, Prof. Dr. Otti
Wilps, Dr. Hans (H.W.)
Winkler-Oswatitsch, Dr. Ruthild (R.W.-O.)
Wirth, Dr. Ulrich (U.W.)
Wirth, Prof. Dr. Volkmar (V.W.)
Wolf, Dr. Matthias (M.Wo.)
Wuketits, Prof. Dr. Franz M. (F.W.)
Wülker, Prof. Dr. Wolfgang (W.W.)
Zähringer, Dr. Harald (H.Z.)
Zeltz, Dr. Patric (P.Z.)
Ziegler, Prof. Dr. Hubert
Ziegler, Dr. Reinhard (R.Z.)
Zimmermann, Prof. Dr. Manfred
Zissler, Dr. Dieter (D.Z.)
Zöller, Thomas (T.Z.)
Zompro, Dr. Oliver (O.Z.)

Partnervideos